Nomenclature R ou S

[Netherx]

Bonjour à tous !

Alors je sais que R c'est une sens d'aiguille d'une montre et S l'inverse.
Mais je voudrais savoir comment on peut déterminer si une molécule est S ou R.
Notre professeur avait dit qu'on pourrait s'aider du rang 1 et rang 2.
Le rang 1 représente le nombre de Z des atomes ( ex: H=1; C=6 etc ...)
Mais pour le rang 2, j'ai malheureusement pas compris...
Prenons exemple sur : ,
Moi ce que j'ai fais c'est pour le rang 1: H=1, COH=6+8+1=15 et ensuit pour CH=CH2 et CH2CH3, je n'ai pas trouvé, donc si vous pouviez m'expliquer.
Cordialement.
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[pierre.jouenne53]

Bonjour !

Pour la nomenclature, tu as les étapes suivantes :
* Après avoir déterminé le carbone asymétrique, tu regardes quels sont les substituants. Dans ton cas : -H; -CHO; -CH=CH2 et -CH2-CH3 (ça, tu l'as fait)
* Ensuite, tu classes tes substituants. D'abord, tu cherches les atomes qui sont directement liés au carbone asymétrique. Donc tu as un hydrogène et trois carbones. Tu en déduis que l'hydrogène est en dernière position. Il faut en effet classer en fonction du numéro atomique Z (enfin, pour être plus précis, si tu as deux isotopes comme l'hydrogène et le deutérium, tu départages en fonction du nombre de masse).
* Pour départager les trois carbones, tu regardes les atomes qui leur sont liés. La règle particulière est que les doubles liaisons sont comptées comme deux simples liaisons. Je prends ton exemple :
-CHO : le carbone est relié à un oxygène par une double liaison, et à un hydrogène. Tu as donc -O; -O et -H
-CH2-CH3 : le carbone est lié à deux hydrogènes et un carbone (celui du méthyle). Tu as donc -C; -H et -H
-CH=CH2 : le carbone est lié à un carbone par liaison double et un hydrogène. Tu as donc -C; -C et -H
Si on compare les trois groupes, tu vois que l'oxygène du CHO a Z=8 alors que les carbones de CH=CH2 et CH2CH3 ont le numéro Z=6. Le groupe CHO est donc le premier. Entre CH=CH2 et CH2-CH3, si tu observes le deuxième atome lié au carbone, tu vois que c'est un carbone pour CH=CH2 (cf règle pour la double liaison) et que c'est un hydrogène pour CH2-CH3.

Tu en déduis donc le classement : 1)CHO 2)CH=CH2 3)CH2-CH3 4)H

Après, tu vérifies que le dernier substituant (H dans ton cas) est en arrière sur la représentation, et tu appliques la méthode pour le sens trigonométrique ou le sens des aiguilles d'une montre.
L'isomère est S.

Je ne sais pas si j'ai été clair... Par rapport aux différents rangs dont ton professeur a parlé, je ne peux pas trop te dire. Mais si tu comprends la méthode pour classer les atomes, alors tu pourras peut-être faire le lien avec ton cours.

@+

[vpharmaco]

Pour info, on appelle habituellement atomes de "rang 1" les atomes directement liés au centre asymétrique (ici, H,C,C,C); atomes de "rang 2" ceux attachés aux atomes de rang 1, et ainsi de suite.
L'idée, comme indiqué dans le message ci-dessus, c'est d'essayer de classer les groupements au rang 1. Si on n'y arrive pas, on passe au rang 2, puis au rang 3...