Petite question isomérie Z/E
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Petite question isomérie Z/E



  1. #1
    inviteaf256dc5

    Petite question isomérie Z/E


    ------

    bonsoir à tous j'ai deux questions concernant l'isomérie Z/E:

    Si les 4 éléments reliés aux carbons sont tous différents, comment je sais lequels sont les plus légers?

    Si j'ai une formule comme ceci:
    H-C-Ch3
    = (double liaison sur le Carbon)
    H-C- Ch5

    j'suis en quel isomérie parce que la Z c'est du même côté mais horizontalement alors que E ils doivent être en "diagonale"??
    Merci

    -----

  2. #2
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Petite question isomérie Z/E

    Bonsoir,

    Quelle est cette étrange formule ? Il n'est pas possible d'avoir un "CH5", le carbone ne peut former au plus que quatre liaisons. Attention les hydrogènes doivent être en majuscule, donc pas de "Ch3". J'imagine que la double liaison est verticale et lie les deux "-C-" qui sont en haut et en bas ? La priorité des groupements se fait selon le numéro atomique des atomes constitutifs de ces groupements. Connais-tu ces règles ?

  3. #3
    inviteaf256dc5

    Re : Petite question isomérie Z/E

    AH oui j'avais oublié pour le carbon merci de me le rappeler, mais c'était juste à titre d'exemple pour illustrer mon problème en distiguant clairement les plus lourds desplus légers.
    Exact, la double liaison est verticale et relis le haut au bas, j'ai beau chercher sur internet je trouve pas de réponse.
    Oui donc un groupement" CH3" sera plus léger qu'un atome "Cu"?

  4. #4
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Petite question isomérie Z/E

    On ne parle pas de groupement "léger" ou "lourd" dans la stéréochimie Z/E mais de groupement prioritaire. Connais-tu les règles de Cahn, Ingold et Prelog ?

    Il y a pas mal d'informations sur la stéréochimie Z/E sur internet.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    inviteaf256dc5

    Re : Petite question isomérie Z/E

    Nan, mais j'ai appris les groupements en fonction de leurs "poids" donc léger ou lourds (j'suis en 1ere).
    Mais enfaite c'est surtout la 2ème question sur laquelle je m'interroge, si tu as la réponse je suis preneur x).

  7. #6
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Petite question isomérie Z/E

    Ok ! Oublie ces règles pour le moment alors !

    La stéréochimie est Z si les deux groupements "lourds" sont du même coté de la double liaison et la stéréochimie est E si les deux groupements "lourds" sont de part et d'autre de la double liaison. Dans l'exemple que tu donnes (en remplaçant le "CH5" par CH3), les deux groupements "lourds" sont du même coté, la stéréochimie est donc Z.

  8. #7
    inviteaf256dc5

    Re : Petite question isomérie Z/E

    Donc le "même côté" est à la fois horizontale et verticale (par rapport à l'axe de la double liaison C-C)?

  9. #8
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Petite question isomérie Z/E

    Je ne suis pas sûr de comprendre ce que tu entends par "à la fois horizontale et verticale".

    Si on reprend ton exemple, sur le premier carbone de la liaison C=C, le groupement "lourd" est le CH3 et sur le deuxième carbone de la liaison C=C, le groupement "lourd" est le CH3. Les deux CH3 sont du même coté (ici à droite de la liaison C=C). La stéréochimie est donc Z. Si on avait eu par exemple le premier CH3 à gauche, alors la stéréochimie aurait été E.

  10. #9
    invite8241b23e

    Re : Petite question isomérie Z/E

    Salut !

    Désolé, c'est le moment "orthographe", mais attention, carbone, ça s'écrit avec un "e" à la fin !

  11. #10
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Petite question isomérie Z/E

    Citation Envoyé par benjy_star Voir le message
    Salut !

    Désolé, c'est le moment "orthographe", mais attention, carbone, ça s'écrit avec un "e" à la fin !
    Heureusement que tu es là ! Je n'avais même pas fait attention...

  12. #11
    inviteaf256dc5

    Re : Petite question isomérie Z/E

    Par a la fois verticale je veux dire que si l'on mettait un point entre la double liaison, et que l'on fais un trait verticale et un autre horizontale passant par ce point alors il y aurait les groupes "H" et "CH3" du premier carbonE en haut, "CH3" et "CH3" a droite mais l'un en haut l'autre en bas,les "H" "H" même chose sauf qu'ils sont à gauche, je sais as si j'ai été clair ^^. Mais si les 2 groupes "léger" ou "lourd" sont à droite ou à gauche on est dans du Z, il faut donc que les éléments composant d'1 des 2 groupes (et donc du 2eme groupes aussi si y'a 4 liaisons) soit en "diagonale" (c'est-à-dire coupe le point imaginaire dont je parlais en haut et passe des 'coordonnées' "haut-droit" à "bas-gauche"
    Mais merci pour ton aide, maintenant j'ai compris

  13. #12
    invite8241b23e

    Re : Petite question isomérie Z/E

    Citation Envoyé par EquinoxEla Voir le message
    Par a la fois verticale je veux dire que si l'on mettait un point entre la double liaison, et que l'on fais un trait verticale et un autre horizontale passant par ce point alors il y aurait les groupes "H" et "CH3" du premier carbon en haut, "CH3" et "CH3" a droite mais l'un en haut l'autre en bas,les "H" "H" même chose sauf qu'ils sont à gauche, je sais as si j'ai été clair ^^. Mais si les 2 groupes "léger" ou "lourd" sont à droite ou à gauche on est dans du Z, il faut donc que les éléments composant d'1 des 2 groupes (et donc du 2eme groupes aussi si y'a 4 liaisons) soit en "diagonale" (c'est-à-dire coupe le point imaginaire dont je parlais en haut et passe des 'coordonnées' "haut-droit" à "bas-gauche"
    Mais merci pour ton aide, maintenant j'ai compris
    Grrrrrrrr !! CarbonE !!

    Tu seras fouetté avec des orties !

  14. #13
    inviteaf256dc5

    Re : Petite question isomérie Z/E

    Excuse moi j'ai vu ton message après, je vais corriger ça

  15. #14
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Petite question isomérie Z/E

    Citation Envoyé par EquinoxEla Voir le message
    Par a la fois verticale je veux dire que si l'on mettait un point entre la double liaison, et que l'on fais un trait verticale et un autre horizontale passant par ce point alors il y aurait les groupes "H" et "CH3" du premier carbonE en haut, "CH3" et "CH3" a droite mais l'un en haut l'autre en bas,les "H" "H" même chose sauf qu'ils sont à gauche, je sais as si j'ai été clair ^^. Mais si les 2 groupes "léger" ou "lourd" sont à droite ou à gauche on est dans du Z, il faut donc que les éléments composant d'1 des 2 groupes (et donc du 2eme groupes aussi si y'a 4 liaisons) soit en "diagonale" (c'est-à-dire coupe le point imaginaire dont je parlais en haut et passe des 'coordonnées' "haut-droit" à "bas-gauche"
    Mais merci pour ton aide, maintenant j'ai compris
    Je pense que tu te compliquais un peu la vie... Il ne faut s’intéresser qu'aux groupements "lourds".

    Citation Envoyé par benjy_star Voir le message
    Tu seras fouetté avec des orties !
    Et c'est reparti !

  16. #15
    inviteaf256dc5

    Re : Petite question isomérie Z/E

    Oui certainement, mais ça me pertube quand même de ne pas voir d'exemple (que se soit sur google ou dans mon livre) avec les groupes "lourd" ou leger (si y'a que 2 groupes ça revient au même) d'un même côté mais l'un en "bas" l'autre en "haut"

  17. #16
    HarleyApril

    Re : Petite question isomérie Z/E

    Bonsoir

    Nom : butene.JPG
Affichages : 64
Taille : 17,1 Ko

    Sur la première ligne, le produit est Z
    Sur la deuxième ligne, le produit est E
    Sur la dernière ligne, il n'y a pas d'isomérie Z/E

    NB, sur chaque ligne, c'est un seul et même produit, le dessin est simplement tourné.

    Cordialement

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