Bonjour tous le monde
Voila j'ai un petit souci en ce qui concerne comment savoir de qui, de l'alcool ou de l'amine est le plus nucléophile.
En temps normal l'alcool est plus nucléophile que l'amine mais dans certaines réactions c'est l'inverse.
Par exemple pour la synthese du paracétamol ou l'amine devient plus nucléophile et l'alcool ou bien la synthèse de Béthamine ou l'ont fait réagir un éthanol amine avec un 1-chloro 2-méthylpropan??
J'aimerai comprendre pourquoi?
Merci d'avance
Bonsoir
Une amine est plus nucléophile qu'un alcool.
Par contre, si on déprotonne, on aura un alcoolate et une amine. Cette fois, ce sera l'alcoolate qui sera le plus nucléophile.
Cordialement
D'une façon générale, plus le doublet libre est disponible, plus l'espèce chimique est nucléophile. Comme l'oxygène est plus électronégatif que l'azote, ses doublets libres sont moins disponibles que celui de l'azote.
Bonjour,
Alors déjà merci de vos réponse
Mais si c'est une amine primaire, secondaire, ou tertiaire ça ne change rien à la nucléophilie ??
Merci d'avance
Ça change un peu la nucléophilie, mais la nature des groupements influe pas mal, ce qui rend les prédictions hasardeuses.
Par contre, une aniline est beaucoup moins basique qu'une amine aliphatique. Le doublet de l'azote se délocalise sur l'aromatique, il est donc moins disponible.
Cordialement
