Nucléophilie alcool/amine

[invite1ee62013]

Bonjour,

Question assez débile je suppose, mais bon, je pose quand même. Entre une amine et un alcool lequel est plus nucléophile (en général) ? L'amine ? Ou c'est toujours au cas par cas par rapport au reste de la molécule ?

Merci
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[molecule10]

Bonjour matildou : Le groupe OH- est beaucoup plus nucléophile q'une amine . Bonnes salutations.

[ZuIIchI]

Je pense qu'il est plus correct de parler d'alcoolate que d'alcool. Donc RO^-

[invite19431173]

Je pense qu'il est plus correct de parler d'alcoolate que d'alcool. Donc RO^-

Je pense que matildou parlait de l'alcool et pas de l'alcoolate. La nucléophilie n'est pas la même.

[A voir en vidéo sur Futura]

[shaddock91]

Bonjour. Concernant la nucléophilie des alcools, on a: RO->>ROH
La nucléophilie des amines est variable:
secondaire > primaire > tertiaire

[ZuIIchI]

Je pense que matildou parlait de l'alcool et pas de l'alcoolate. La nucléophilie n'est pas la même.

Soit D'habitude quand on fait une SN on transforme souvent l'alcool en alcoolate donc j'ai pensé que dire "alcool" était plus un abus de langage. Maintenant elle a un avis pour les 2

[invite1ee62013]

Merci pour toutes ces réponses En fait j'ai du mal m'exprimer, je vais parler concrètement avec l'exemple que j'ai en tête. Pour faire du paracétamol on prend du paraaminophénol (j'espère que ma nonenclature est bonne), et on le fait réagir avec de l'anhydride d'acide (CH3-CO-O-CO-CH3, anhydride acétique ?) et là ça fait une sorte d'estérification (amidification ?). Donc en fait je me demandais pourquoi ça ne réagissait pas avec la fonction alcool plutot, pour former une fonction ester. C'est parce que la fonction amine dans ce cas est plus nucléophile ? Et donc du coup je me demandais si on pouvait dire ça en général.
Par exemple avec un chlorure d'alkyle en présence d'une molécule possédant à la fois une fonction alcool et une fonction amine, est-ce que ce serait toujours une SN2 avec l'amine ? Ou justement ça dépend toujours des cas (substitution de l'amine, effet mésomère et inducteur...)
Désolé si j'ai compliqué la question, et j'espère que j'aurais réussi à me faire comprendre, en tant qu'étudiante je n'ai pas encore le langage scientifique dans la peau

[invitef16e5f06]

Bonjour, je m'interrompt dans la conversation car je cherchais une réponse à ma question:
Je suis un P1 à Bordeaux et dans mon cours il figure clairement que la nucléophilie des amines est supérieure à celle des alcools, pourquoi?
J'ai noté une petite explication durant le cours mais que je ne comprends pas vraiment. Voilà ce que j'ai pu noter : Electronégativité de O supérieur à celle de N, donc le doublet libre de O est moins reconnu, ainsi le nucléophile N est plus disponible.

Pourriez vous me donner une explication un peu plus détaillée?
Cordialement.

[invitef16e5f06]

Personne n'a d'idée?
Dois-je ouvrir une autre discussion?