Terminale S - Représentation spatiale des molécules

[invitecb82f686]

Bonjour,

Je me permet de poster ici car j'ai une question, ou plutôt une incompréhension face à un exercice. Voici la photo de la molécule en question, dans l'exercice du livre :

http://www.noelshack.com/2015-07-142...0212-001-1.jpg

Ensuite, une question de cet exercice consiste à dessiner la formule semi-développée du géraniol. J'ai donc fais ceci (c'est sur paint mais c'est, je pense, largement lisible) :

http://www.noelshack.com/2015-07-142...e-molecule.png

Sauf que dans le corrigé du livre, il y a deux CH2 entre le CH et le C (au milieu). Intriguée, j'ai regardé sur Internet, et j'ai trouvé que la formule topologique du géraniol était celle-ci :

http://upload.wikimedia.org/wikipedi...x-Geraniol.png

Ici, on voit bien les deux CH2. Manquerait-il une liaison CH2 dans la formule topologique du géraniol dans le livre ? Sinon, pourquoi ai-je faux ?

De même, j'ai une autre question concernant le butan-2,3-diol. Cette molécule a deux carbones asymétriques, donc elle est chirale à moins d'avoir un plan de symétrie. Et justement, à moins que je me suis trompée, elle a un plan de symétrie. Elle serait donc achirale. Mais selon mes recherches sur internet, elle est chirale ? Où est donc mon erreur ? :/

Merci d'avance !
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[moco]

Le géraniol fait partie d'une grande classe d'hydrocarbures dits terpènes, et qui ont toutes 10 atomes de carbone, et qui dont les squelettes carbonés peuvent tous être coupés en deux fraction d'isoprène (2-méthylbutène). Essaie de couper ta molécule en deux. Tu verras qu'il faut donc 2 atomes C entre les doubles liaisons, et que la cassure passe entre ces deux atomes C.

[HarleyApril]

Bonsoir

Les images et pièces jointes (libres de droits) sont à héberger sur le site de Futura Sciences.

Pour la modération

[HarleyApril]

ceci étant, la formule dessinée dans ton livre comporte une erreur

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitecb82f686]

Je n'ai pas pu éditer mon message pour héberger les images sur futura-sciences. Ceci étant, je m'en excuse.

Merci pour les réponses en tout cas ! Concernant le butan-2,3-diol, est-il chiral alors ? Parce que dans mon cours j'ai une règle : si il y a deux carbones asymétriques, la molécule est chirale à moins qu'il n'y ait de plan de symétrie dans celle-ci. Ce qui est le cas du butan-2,3-ol mais quand je cherche sur internet, elle est référencée comme chirale. Je comprends pas très bien.

[HarleyApril]

Bonsoir

Le butanediol 2R,3S est le même que le 2S,3R
Par contre, le 2R,3R est chiral, l'autre énantiomère est le 2S,3S

cordialement