Fluoration aromatique
Bonjour,
Je me demandais comment faire pour substituer un -H par un -F sur un cycle aromatique. Je me suis évidemment tourné vers une SEA mais j'ai été surpris de voir que ça ne fonctionnait pas avec le fluor, ni avec l'iode d'ailleurs. Quelqu'un peut-il m'expliquer pourquoi et comment faire ? C'est une simple curiosité car pour moi une SEA avec F2 aurait suffit.
Je vous remercie d'avance pour votre réponse.
Bonjour Nicobbb :
Pour fluorer un cycle aromatique , il faut passer d'abord par une nitration suivie d'une réduction en amino . Ensuite par une diazotation suivie par la formation d'un aryldiazonium fluoroborate .
Voir la publication ( http://www.orgsyn.org/demo.aspx?prep=CV2P0295 ) .
Le produit formé ( fluorobenzène ) est très stable ; la liaison aryl-fluor est très solide . La défluoration avec un organométallique est très difficile ( Mg , Li ) .
Bonnes salutations .
