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orientation d'une substitution aromatique electrophile aromatique avec des groupes OH COH et OCH3



  1. #1
    elperuano_000

    orientation d'une substitution aromatique electrophile aromatique avec des groupes OH COH et OCH3

    Bonjour! je dois rendre un rapport sur la bromation de la vanilline qui se fait via une substitution électrophile aromatique. Je bloque sur la demostration de l'influence des substituants sur la position ou a lieu la substitution.je joint ma molecule. Pourquoi la substitution se fait en ortho du OH est pas en meta

    chao

    -----

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  2. Publicité
  3. #2
    Nox

    Re : orientation d'une substitution aromatique electrophile aromatique avec des groupes OH COH et OC

    Bonjour,

    Citation Envoyé par elperuano_000 Voir le message
    Pourquoi la substitution se fait en ortho du OH est pas en meta
    Pourquoi se ferait-elle en méta ? Je pose cette question pour savoir quel est ton raisonnement, car je voudrais être sûr avant toute chose que la SEAr est bien comprise.

    Nox
    Nox, ancien contributeur des forums de maths et de chimie.

  4. #3
    elperuano_000

    Re : orientation d'une substitution aromatique electrophile aromatique avec des groupes OH COH et OC

    Ben alors il y a peut être qqchose que j'ai pas compris mais pour moi la seule difference d'une addition en ortho et meta c'est l'actionde l’effet mesomère attracteur induit par le groupe –OH. qui stabilise la molécule et facilite l'elimination de l'hydrogene se trouvant en ortho du OH. Mais les autres substituants, l'ester et l'aldehyde, on aussi une influence non (stabilise ou destabilise)?

  5. #4
    nlbmoi

    Re : orientation d'une substitution aromatique electrophile aromatique avec des groupes OH COH et OC

    Pour une SEAr, les polysubstitutions se font en regardant les groupements présents sur la cycle : suivant quelles positions sont stabilités (ou le moins déstabilisées), la substitution se fera en ortho, méta, para (après des problèmes stériques peuvent également intervenir).
    Quand tu as plusieurs substituants déjà en place, tu peux regarder comment chaque groupement favorise une position et tu fais le bilan pour chaque position : la SEAr se fera sur la position la plus favorable

  6. #5
    Nox

    Re : orientation d'une substitution aromatique electrophile aromatique avec des groupes OH COH et OC

    Bonjour,

    Citation Envoyé par elperuano_000 Voir le message
    Ben alors il y a peut être qqchose que j'ai pas compris mais pour moi la seule difference d'une addition en ortho et meta c'est l'actionde l’effet mesomère attracteur induit par le groupe –OH. qui stabilise la molécule et facilite l'elimination de l'hydrogene se trouvant en ortho du OH. Mais les autres substituants, l'ester et l'aldehyde, on aussi une influence non (stabilise ou destabilise)?
    Ce n'est pas la molécule de départ qui est stabilisée, mais l'intermédiaire réactionnel (appelé intermédiaire de Wheland). Parfois on peut se limiter à l'effet d'un seul groupement, mais il me semble plus sage de regarder l'effet des trois ici.

    Nox
    Nox, ancien contributeur des forums de maths et de chimie.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    elperuano_000

    Re : orientation d'une substitution aromatique electrophile aromatique avec des groupes OH COH et OC

    c'est exactement la ou je coince. Par mesomérie j'arrive a ça mais je vois pas comment OCH3 et COH influencent la SEAr en position ortho du OH.
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  10. #7
    Nox

    Re : orientation d'une substitution aromatique electrophile aromatique avec des groupes OH COH et OC

    Bonjour,

    Citation Envoyé par elperuano_000 Voir le message
    c'est exactement la ou je coince. Par mesomérie j'arrive a ça mais je vois pas comment OCH3 et COH influencent la SEAr en position ortho du OH.
    Je ne peux que me citer :

    Citation Envoyé par Nox Voir le message
    Ce n'est pas la molécule de départ qui est stabilisée, mais l'intermédiaire réactionnel (appelé intermédiaire de Wheland).
    Il faut écrire la structure de l'intermédiaire ortho, et écrire toutes les formes mésomères, et voir l'effet des groupements. Idem pour l'intermédiaire méta, puis le para. Mais c'est bien l'intermédiaire, et pas le réactif de départ (qui peut être stabilisé ou non, mais ce n'est vraiment pas la question). Est-ce que tu sais ce qu'est un contrôle cinétique, ou au moins une courbe d'énergie potentielle ?

    Sinon pour voir l'effet des groupements sans écrire toutes les formes mésomères :
    * le méthoxy est un groupement qui oriente en ortho et para (et activant),
    * l'hydroxy est un groupement qui oriente en ortho et para (et activant),
    * le carbonyle est un groupement qui orient en méta (et désactivant).

    Voici donc en résumé les positions préférentielles, d'où la conclusion.

    SEAr_Vanilline.png

    Nox
    Nox, ancien contributeur des forums de maths et de chimie.

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