orientation d'une substitution aromatique electrophile aromatique avec des groupes OH COH et OCH3

[invite13002cf5]

Bonjour! je dois rendre un rapport sur la bromation de la vanilline qui se fait via une substitution électrophile aromatique. Je bloque sur la demostration de l'influence des substituants sur la position ou a lieu la substitution.je joint ma molecule. Pourquoi la substitution se fait en ortho du OH est pas en meta

chao
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[invite7d436771]

Bonjour,

Pourquoi la substitution se fait en ortho du OH est pas en meta

Pourquoi se ferait-elle en méta ? Je pose cette question pour savoir quel est ton raisonnement, car je voudrais être sûr avant toute chose que la SEAr est bien comprise.

Nox

[invite13002cf5]

Ben alors il y a peut être qqchose que j'ai pas compris mais pour moi la seule difference d'une addition en ortho et meta c'est l'actionde l’effet mesomère attracteur induit par le groupe –OH. qui stabilise la molécule et facilite l'elimination de l'hydrogene se trouvant en ortho du OH. Mais les autres substituants, l'ester et l'aldehyde, on aussi une influence non (stabilise ou destabilise)?

[nlbmoi]

Pour une SEAr, les polysubstitutions se font en regardant les groupements présents sur la cycle : suivant quelles positions sont stabilités (ou le moins déstabilisées), la substitution se fera en ortho, méta, para (après des problèmes stériques peuvent également intervenir).
Quand tu as plusieurs substituants déjà en place, tu peux regarder comment chaque groupement favorise une position et tu fais le bilan pour chaque position : la SEAr se fera sur la position la plus favorable

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite7d436771]

Bonjour,

Ben alors il y a peut être qqchose que j'ai pas compris mais pour moi la seule difference d'une addition en ortho et meta c'est l'actionde l’effet mesomère attracteur induit par le groupe –OH. qui stabilise la molécule et facilite l'elimination de l'hydrogene se trouvant en ortho du OH. Mais les autres substituants, l'ester et l'aldehyde, on aussi une influence non (stabilise ou destabilise)?

Ce n'est pas la molécule de départ qui est stabilisée, mais l'intermédiaire réactionnel (appelé intermédiaire de Wheland). Parfois on peut se limiter à l'effet d'un seul groupement, mais il me semble plus sage de regarder l'effet des trois ici.

Nox

[invite13002cf5]

c'est exactement la ou je coince. Par mesomérie j'arrive a ça mais je vois pas comment OCH3 et COH influencent la SEAr en position ortho du OH.

[invite7d436771]

Bonjour,

c'est exactement la ou je coince. Par mesomérie j'arrive a ça mais je vois pas comment OCH3 et COH influencent la SEAr en position ortho du OH.

Je ne peux que me citer :

Ce n'est pas la molécule de départ qui est stabilisée, mais l'intermédiaire réactionnel (appelé intermédiaire de Wheland).

Il faut écrire la structure de l'intermédiaire ortho, et écrire toutes les formes mésomères, et voir l'effet des groupements. Idem pour l'intermédiaire méta, puis le para. Mais c'est bien l'intermédiaire, et pas le réactif de départ (qui peut être stabilisé ou non, mais ce n'est vraiment pas la question). Est-ce que tu sais ce qu'est un contrôle cinétique, ou au moins une courbe d'énergie potentielle ?

Sinon pour voir l'effet des groupements sans écrire toutes les formes mésomères :
* le méthoxy est un groupement qui oriente en ortho et para (et activant),
* l'hydroxy est un groupement qui oriente en ortho et para (et activant),
* le carbonyle est un groupement qui orient en méta (et désactivant).

Voici donc en résumé les positions préférentielles, d'où la conclusion.



Nox