Protection/Déprotection

[inviteca641261]

Bonjour à tous !

Voila mon problème: je suis bloquée sur un exercice qui consiste à synthétiser du 7, hydroxy, 3,7 diméthyloctanal à partir de citronellal et je suis sensée, à partir des équations de réaction dire quel groupe caractéristique est protégé et sa déprotection associée. Je bloque totalement

Voici les équations de réaction dans le désordre (les numéros à côté correspondent à l'ordre que j'ai proposé)




Je pense qu'il s'agit peut-être de la protection du groupe amine ou du groupe carbonyle

Merci d'avance
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[Kemiste]

Bonjour,

Pour savoir quel groupement est protégé, il faut regarder les fonctions présentes sur la molécule avant et après déprotection. Si un groupement est présent au début, réagit lors de la protection puis est "régénéré", alors c'est ce groupement qui a été protégé.

Dans ton cas tu ne peut pas avoir de protection d'une amine étant donné que ta molécule de départ n'en possède pas. La seule fonction amine est au niveau de la morpholine qui n'est pas le substrat d’intérêt (= le citronellal) mais un réactif qui va réagit sur ce substrat.

[inviteca641261]

Merci de votre réponse si rapide !

Donc du coup il s'agit du groupe carbonyle, non ? On le retrouve dans la première et la dernière étape

Si je comprends bien, l'étape 1 correspond à l'étape de protection et l'étape 3 à celle de déprotection ?

[Kemiste]

En effet. On peut cependant être plus précis que "cabonyle". Ici il s'agit d'un aldéhyde.

De rien !

[A voir en vidéo sur Futura]

[inviteca641261]

D'accord, merci beaucoup !!