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Protection et déprotection d'une cétone



  1. #1
    ade67

    Question Protection et déprotection d'une cétone


    ------

    Bonjour,

    J'ai écris les mécanismes réactionnels pour la protection et la déprotection d'une cétone. J'aimerai que quelqu'un me dise si mon mécanisme de protection est juste et lequel des deux mécanismes de déprotection est le meilleur ?
    Merci!

    -----
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  3. #2
    HarleyApril

    Re : Protection et déprotection d'une cétone

    bonsoir
    pour la protection, j'aime pas l'addition sur le C=O+ intramoléculaire, c'est une 5-endo-trig et les règles de Baldwin la disent défavorisée
    si tu écris la forme carbocationique correspondante, plus de souci

    pour la déprotection, sur la dernière ligne, le deuxième composé comporte deux charges plus, ça ne va pas

    cordialement

  4. #3
    Fajan

    Re : Protection et déprotection d'une cétone

    Je pensais que les règles de Baldwin fonctionnait surtout pour les cyclisations radicalaires et qu'elles ne fonctionnaient plus vraiment lorsqu'un hétéroatome était en jeu

  5. #4
    HarleyApril

    Re : Protection et déprotection d'une cétone

    ces règles ont été établies sur des considérations géométriques avec les éléments C, N et O
    d'où le champ d'application

    cordialement

  6. #5
    cephalotaxine

    Re : Protection et déprotection d'une cétone

    je crois que les règles de Baldwin dérivent des questions de recouvrements orbitalaires associés à l'angle d'attaque lors de la cyclisation (ex. angle de Burgi Denitz), si le recouvrement est favorable, la cyclisation est possible, dans le cas contraire, elle ne l'est pas... je pense donc que tu peux l'appliquer à ce type de réaction.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    cephalotaxine

    Re : Protection et déprotection d'une cétone

    comme toujours Harley a une nanoseconde d'avance

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  10. #7
    Valkjora

    Re : Protection et déprotection d'une cétone

    C'est bon, mais je serai d'avantage d'accord avec le premier mécanisme de déprotection. Le deuxième est bizarre...

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