Protection et déprotection avec benzyle

[invitebfad6426]

Bonjour,

Alors voilà. Je suis en 1ère S et, comme toute les 1ère, j'ai un TPE (pour ceux qui ne savent pas, c'est un espèce d'exposé que l'on fait à 3 ou 4 pendant l'année avec un sujet libre, du moment que cela rentre dans les thèmes proposés par l'Education Nationale, et qu'on présente vers Février Mars.) avec comme matière SVT et Physique. Mes amies et moi avons voulu trouver un thème assez "hors du commun", pas comme le nucléaire ou des maladies assez connues style diabète, nous nous sommes donc attaqué aux ... drogues, et plus exactement une drogue de synthèse: la benzylpipérazine, plus connue sous les noms de BZP ou Sels de bain.
Je suis chargée de la partie chimie, c'est à dire tout ce qui est en rapport avec la composition chimie de la molécule, sa synthétisation ... Mais voilà, je me suis vite heurté à deux problèmes, et de taille: cette molécule est ILLEGALE en France (comme dans beaucoups d autre pays), je ne trouve donc bien sur aucune données précises quant à sa synthétisation. De plus, c'est une molécule plus ou moins récente, et sur laquelle peu de personnes se sont vraiment penché.
A ce stade de mon histoire, je tiens à préciser que je ne cherche pas DU TOUT à synthétiser cette molécule, le fait de savoir que c'est un vermifuge (pour nettoyer les intestins des animaux ._.) suffit à me faire tenir loin de cette drogue. Je précise d'ailleurs dans mon TPE "La molécule benzylpipérazine ayant été déclarée illégale en France, nous ne donnerons pas ici le protocole de synthétisation complet, mais seulement une théorie de la fabrication de cette drogue.". Voilà.
Tout cela pour en venir à mon problème principal: cette molécule est composée de pipérazine et d'un groupement protecteur benzyle. Mais voilà, à mon petit niveau de 1èreS, je n'ai jamais eu affaire à un "groupement protecteur", alors, après maint recherches sur Wikipédia et autres, je me suis enfin faite une idée sur le type de molécule que c'est. Cependant, les procéssus de protection et de déprotection me sont assez flou, je n'ai surement pas le niveau adéquat pour en comprendre le quart.
Je cherche donc une aide par rapport à ses notions de "protections" et de "déprotections", concrètement, qu'est ce que c'est ? J'ai lu deux trois trucs sur les groupe alcool aussi, ont-ils un rapport quelquonque avec les groupement protecteur ?

Merci d'avance !
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[shaddock91]

Bonjour. Je peux te rassurer, la benzyl pipérazine, ça date .... d'avant la guerre !

Elle est utilisée pour la synthèse de composés possédant un cycle pipérazino.

En effet, la pipérazine possède 2 atomes d'azote réactifs, il est difficile d'obtenir une sélectivité. Si on utilise la benzyl pipérazine comme réactif, le groupe benzyl va agir comme groupe protecteur sur l'un des atomes d'azote, seul le 2ème atome d'azote sera réactif. On peut alors mener des réactions sélectivement sur ce 2ème atome d'azote.

Une fois la réaction terminée on peut déprotéger le 1er atome d'azote en pratiquant une hydrogénolyse du groupe benzyle, c'est la déprotection. Le 1er atome d'azote déprotégé deviendra à son tour réactif.

De cette façon, on obtiendra un dérivé de pipérazine qui sera fonctionalisé différemment sur les 2 atomes d'azote.

[HarleyApril]

Bonjour

Synthétisation ... utilise plutôt le mot synthèse que tu trouveras dans tous les dictionnaires.

Note également que dans ton cas, le benzyle n'est pas un groupement protecteur, puisqu'il fait partie de la molécule que tu veux obtenir.
Tu ne vas donc pas l'ôter !

Cordialement

[shaddock91]

Bonjour

Synthétisation ... utilise plutôt le mot synthèse que tu trouveras dans tous les dictionnaires.

Note également que dans ton cas, le benzyle n'est pas un groupement protecteur, puisqu'il fait partie de la molécule que tu veux obtenir.
Tu ne vas donc pas l'ôter !

Cordialement

L'objet de ma réponse était de montrer l'utilité d'un GP (question posée) en prenant comme exemple la molécule de benzyl pipérazine citée. L'activité biologique de la benzyl pipérazine, c'est autre chose.

[A voir en vidéo sur Futura]