RMN - Expliquer le nombre de signaux

[invite04d0681b]

Bonjour,
Je cherche à expliquer pourquoi cette molécule ne comporte que 3 signaux (c'est là l’énoncé complet). Quelqu'un aurait une idée, s'il vous plait ?


La molécule:


Expliquer cela revient-il à expliquer pourquoi les protons à 7,14ppm sont équivalents ? Si oui, je ne sais pas comment faire, puisqu'il n'y a pas de symétrie dans la molécule... On peut peut-être imaginer que cela vient du fait que l'atome H (à 1.60ppm) peut aussi bien se trouver sur l'autre atome d'azote ?
J'avoue que c'est un peu flou, je ne fais que donner mes premieres idées.

Merci d'avance pour votre aide!
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[invite54bae266]

L'imidazole est aromatique.

Il est donc normal de n'avoir que 3 signaux.

[invite04d0681b]

D'accord, merci pour cette indication. Cependant je n'ai pas encore la théorie sur les composés aromatiques, donc je ne vois pas d'explication pour la présence de seulement 3 signaux ici.
Je suis tombé sur la règle de Hückel en me renseignant dessus. Pour un composé aromatique à 1 cycle comme cette molécule, je n'ai que 4*1+2=6 électrons (donc 3 doublets d’électrons délocalisables).
Ce sont les doublets des liaisons doubles C=C et celui sur l'atome d'azote non relié à l’hydrogène (puisque l'autre est impliqué dans la fabrication du cycle).
Je peux donc supposer qu'il y a un équilibre de tautomérie entre les formes :


Cela peut-il expliquer que les deux atomes H ( à 7.14ppm) sont équivalents (puisqu'on passerait d'une forme à l'autre) ? Et donc qu'on ait q'un seul signal pour les deux?

[invite04d0681b]

Pensez vous que cela puisse expliquer le nombre de signaux s'il vous plait ?
Merci d'avance

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite54bae266]

Oui c'est ça.

[HarleyApril]

L'imidazole est aromatique.

Il est donc normal de n'avoir que 3 signaux.

L'explication repose donc plus sur la tautomérie que sur l'aromaticité ...
D'ailleurs dans le cas du 1-méthylimidazole (qui est également aromatique), les trois protons portés par les carbones du cycle n'ont pas le même déplacement chimique.

Cordialement

[chimhet]

Mettez une liaison hydrogène entre 2 imidazoles
L'aromaticité fera que les liaisons sigma et H auront les mêmes longueurs
Alors vous voyez que la molécule est symétrique.

Avec un méthyle, pas de liaison H donc 3 pics