Stéréochimie

[invite2582ab93]

Bonjour, j'ai ici deux molécules:
Capture 01.PNG
Dans la correction, on nous explique qu'elles sont identiques. Pourquoi ce ne sont pas des diastéréoisomères?
Et la liaison qui sort du plan (deuxième molécule), est-ce que c'est elle seule qui sort, et les oxygènes sont sur le même plan que le reste à un autre niveau, ou alors les trois sortent du plan?

et celles-ci:
Capture 02.PNG.
Là je pensais qu'elles étaient identiques, mais ce sont apparemment des énantiomères. Pour quelles raisons?

D'avance un grand merci, là j'avoue que je sèche.
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[HarleyApril]

Bonsoir

Pour le premier cas.
Dans la molécule de gauche (c'est la cystéine) l'hydrogène porté par le carbone asymétrique est derrière.
Dans la molécule de droite, l'hydrogène porté par le carbone asymétrique est .... derrière aussi !
Ces molécules sont donc identiques.

Pour le second cas.
Deux façons de faire :
1
Il faut déjà changer de chaise pour l'une des molécules afin d'avoir la même disposition pour les chlores.
Si tu changes pour celle de droite, ils passeront de axiaux à équatoriaux.
Tu pourras alors comparer.

2
Tu redessines les molécules avec le cyclohexane à plat et des liaisons up et down.
Pour la première, tu as chlore dessous et chlore dessus.
Pour la seconde, tu as chlore dessus et chlore dessous.
Ca se ressemble, mais ce n'est pas superposable. Ce sont des images dans un miroir (lequel miroir est parallèle au plan moyen du cyclohexane).

Cordialement

[invite2582ab93]

Il me semble que j'ai compris, merci beaucoup

[HarleyApril]

tant mieux !
sinon, j'aurais été bon pour faire des dessins et c'est assez fastidieux

bonne continuation

[A voir en vidéo sur Futura]