Hémisynthèse de l'acétyleugénol

[invitef436438c]

Bonjour,

Je ne comprends pas certaine étape du protocole d'un TP à ma disposition concernant l'hémisynthèse de l'acétyleugénol obtenu en faisant réagir l'eugénol et l'anhydride acétique.

Ce que je ne comprends pas :
- on met de la soude dans le milieu réactionnel , donc on se place en milieu basique. Je trouve cela bizarre car d'après mon cours il n'y a pas besoin de catalyse lorsqu'il y a , comme c'est le cas ici, réaction d'un alcool sur un anhydride d'acide.

- on met un verre à montre sur l'erlenmeyer où se passe la réaction, donc on ne veut pas que le mélange ne soit pas en contact avec l'air ambiant : pourquoi ?

- Il se passe une CCM dans la dernière partie du TP: elle a lieue dans un bocal contenant du sable et un peu de dioode. Pourquoi il y a ceci, ce n'est pas juste de l'éluant normalement ?
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[invite54bae266]

L'eau contenue dans l'aie pourrait peut-être réagir avec l'anhydride. Mais en aucun cas, mettre un verre de montre sur une verrerie n'est rigoureux si on veut un système hermétique.

Le diiode est un révélateur. Après avoir fait éluer ton mélange, tous les produits ne sont pas forcément visible sous UV. Le diiode sert donc à les révéler.

[Kemiste]

Bonjour,

Il serait peut être préférable de donner le mod op complet. Pourquoi parles-tu de catalyse ? A quel moment est ajouté la soude ?

Le verre de montre n’empêche pas la milieu réactionnel d'être en contact avec l'air ambiant. Pour que ce soit le cas, le montage doit être hermétique et la réaction conduite sous atmosphère inerte. Au mieux, le verre de montre empêche les éclaboussures. Petite remarque en passant, en général on fait plutôt les réctions dans des ballons.

L'iode est un révélateur pour CCM. Cette étape est réalisée après l'étape d'élution de la CCM.

[invitef436438c]

D'accord merci pour les réponses.

Protocole plus détaillé :
- Dans un erlenmeyer : 1.2 g de soude et 12 mL d'eau. Agiter jusqu'a dissolution
-Rajouter eugénol. Agiter
- Ajouter 1.5mL d'anhydride acétique et placer une verre à montre ou bouchon en plastique sur l'erlenmeyer.

En effet ( j'ai confondu avec un autre TP où l'erlenmeyer était rempli à ras bord) ici le verre à montre n'empecher pas le contact avec le milieu ambiant.
Peut-etre que c'est pour éviter les pertes effectivement
Par contre , quel est le rôle de la soude ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[Kemiste]

Quand tu donnes un protocole précis il est mieux de donner les quantités de tous les réactifs ainsi que les temps et les températures.

Quel pourrait être l'effet de la soude sur l'eugénol ?