Électrophile

[invitea3f0f22b]

Bonjour j'aurais une petite question en chimie organique.
J'aimerais savoir comment faire pour classer des composés selon leur réactivité par rapport à un électrophile. Merci beaucoup er bonne journée
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[HarleyApril]

Bonsoir

Face à un électrophile, c'est un nucléophile que tu dois présenter pour obtenir une réaction.

D'une façon un peu simpliste, un nucléophile sera d'autant meilleur que son doublet sera disponible.
Ce qui peut géner la disponibilité du doublet, c'est :
- l'encombrement stérique
- la présence de groupes électroattracteurs à son voisinage.

Cordialement

[invitea3f0f22b]

Mais dans un exercice comment savoir pour la gêne stérique? Est ce que tu peux me donner un exemple s'il te plait?

[invite54bae266]

Et3N est une amine tertiaire plutôt encombrée. Elle est basique mais très peu nucléophile. Surtout en comparaison de NH3 qui n'a que des H de petite taille et qui peut donc atteindre le centre électrophone plus facilement. De même, tBuOH ou tBuO- sont très peu réactif vis à vis d'un électrophile. Par contre, un tBu-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-O- serait beaucoup plu réactif. Dans le dernier cas, le groupement volumineux tBu est trop éloigné du site nucléophile pour fêter la réaction alors que dans le cas de tBuOH il est juste à côté du O.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invitea3f0f22b]

Merci beaucoup est ce que vous connaissez un site qui explique le mécanisme et ou je peux avoir des exemples concrets et des explications précises s'il vous plait ?

[invitea3f0f22b]

Et juste entre tBuoh et et tbuo- le plus réactif est le tbuO- n'est ce pas

[invite54bae266]

Oui. Un nucléophile chargé est plus réactif que son analogue neutre.

Je pense que wikipedia peut t'aider pour les mécanismes (SN1 et SN2) ou alors tu peux regarder dans un livre de chimie organique.

Pour les exemples, je ne saurais pas te recommander une source particulière tellement la réaction est courante.

[invitea3f0f22b]

Ok merci beacoup c'est gentil. En fait j'ai posé la question sur le forum, car le prof nous a recommandé un livre de chimie organique dans lequel ils expliquent pas dans les détails. :/