Bonjour!
dans un exercice on me donne une reaction :
(benzene) +( CH2=CH-CH2-CH3) ....donne... (composé inconnu) avec élimination d'un H+.
on me dit qu'il s'agit d'une substitution electrophile sur le benzene et je ne vois pas comment on peut faire pour le savoir.
De plus on me dit que cette reaction met en jeu un carbocation secondaire et la non plus je ne comprend pas pourquoi ( mécanisme E1??)
Merci d'avance.
oups!
rectification ; en fait je crois plutôt que c'est l'ajout d'un H+ et non pas l'élimination. voila.
Dans un premier temps tu auras un doublet du benzène qui va attaquer ta molécule, ce qui va créer un carbocation secondaire sur le benzène... Mais pour permettre cette attaque, il te faut un Proton qui va venir sur ta molécule. Après ça, tu auras bien l'élimination d'un Hydrogène, toujours sur ton benzène pour réaromatiser, tu devrais trouver quel hydrogène facilement...
Dernière modification par Gregmo ; 11/12/2010 à 16h28.
Bonsoir
Gregmo, tu raisonnes à l'envers ... même si c'est bien le bon résultat in fine.
Dans un premier temps, il va y avoir protonation de ton alcène (tu as dû oublier de noter qu'il y avait un acide fort dans ta réaction).
La protonation du butène peut conduire à un cation sur le premier carbone du butane ou sur le deuxième carbone.
Le carbocation sur le deuxième carbone est plus stable (deux substituants donneurs). C'est donc celui-ci qui se forme.
Le benzène vient alors attaquer ce carbocation avec une de ses doubles liaisons. Tu retrouves le mécanisme habituel de Friedel et Crafts.
Cordialement
HarleyApril
ok!! merci beaucoup pour vos réponses
Merci HarleyApril, c'est vrai que c'est mieux...
