Bonjour tout le monde ! Je me suis posé une question par rapport à mes cours de chimie :
On me dis que :
H2SO4 + H20 + éthylène -> éthanol
ça me parait étrange puisque pour moi H2O est un moins bon nucléophile que HSO4-
Si j'ai la réaction suivante :
H2O + HCl + éthylène
Ça me donne un dérivé chloré ou toujours de l'éthanol ? (pour moi Cl- est bien meilleur nucléophile que H2O et il n'est pas très encombrant d'autre part)
Des avis sur la question ?
Bonjour,
L'acide sulfurique réagit d'abord avec l'éthylène pour former l'hydrogénosulfate d'éthyle C2H5HSO4. Puis ce composé est hydrolysé dans l'eau en formant de l'éthanol et une solution d'acide sulfurique.
HCl réagit avec l'éthane pour former le chloroéthane. S'il se formait un peu d'éthanol, ce devrait être marginal.
Bonsoir
S'il y a assez d'eau, le carbocation intermédiaire réagit avec l'eau.
On ne passe par l'hydrogénosulfate que lorsqu'on utilise de l'acide sulfurique concentré. Dans ce dernier cas, il n'y a pratiquement pas d'eau libre (elle est protonnée et donc incapable d'une action nucléophile).
Cordialement
okmais par contre comment se fait il que l'hydrogénosulfate d'éthyle soit hydrolysé par l'eau ? (en chimie organique on ne nous avait pas parlé de cette aspect d'où mon incompréhension)
c'est un ester, donc il peut être hydrolysé par l'eau en acide et alcool
cordialement
