Protonation

[invite9287384a]

Bonsoir

Je suis en P1 médecine et j'essaie de comprendre le processus d’estérification et notamment la première étape à savoir une protonation : l'acide carboxylique capte un H+ du milieu acide grâce à un de ses doublets non liants.



Cependant par la suite le O porte une charge + que je n'arrive absolument pas à comprendre : certes l'oxygène cède un e- au H+, mais cet e- est par la suite remis en commun alors pourquoi l'oxygène porte-t-il cette charge ? En comptant le nombre de doublets liants/non liants à disposition de l'oxygène on trouve bien 4 à savoir 8 e- donc la règle de l'octet est respectée non ? Je ne sais pas si je ne trouve pas la solution parce qu'elle est compliquée ou parce que ça fait 2 heures que je reste coincé dessus et j'ai la tête en choucroute.
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[inviteff6b9d53]

Bonjour,

Dans ton ester, le O est lié deux fois à ton carbone.

Pour que l'oxygène n'ait pas de charge, il doit faire deux liaisons, ainsi que posséder deux doublets non-liants. Donc l'oxygène qui t'intéresse n'est effectivement initialement pas chargé.
Cependant, avec une protonation, un électron de doublet non-liant est utilisé pour créer une liaison. Ton oxygène a alors créé alors 3 liaisons, mais seulement un doublet non-liant, cela se traduit par l'apparition d'une charge positive sur l'oxygène.

Tu as l'équivalent, entre autres, pour l'azote, avec l'ammoniac NH₃, qui, une fois protoné, forme NH₄⁺

[mach3]

Cependant par la suite le O porte une charge + que je n'arrive absolument pas à comprendre : certes l'oxygène cède un e- au H+, mais cet e- est par la suite remis en commun alors pourquoi l'oxygène porte-t-il cette charge ? En comptant le nombre de doublets liants/non liants à disposition de l'oxygène on trouve bien 4 à savoir 8 e- donc la règle de l'octet est respectée non ?

le problème n'est pas dans l'octet, mais dans le nombre d'électrons qui entourent l'oxygène quand on coupe les liaisons en leur milieu. Dans l'eau par exemple, deux doublet et deux liaisons, ça fait 2+2+1+1=6e- pour les 6 protons de l'oxygène, donc charge nulle, alors que pour l'hydronium H3O+, on a un doublet et trois liaisons, donc seulement 5e- autour de l'oxygène, donc charge positive, inversement pour l'ion hydroxyde OH-, on a trois doublet non liants et une liaisons donc 7 electrons autour de l'oxygène, d'où une charge négative.

m@ch3

[invite9287384a]

le problème n'est pas dans l'octet, mais dans le nombre d'électrons qui entourent l'oxygène quand on coupe les liaisons en leur milieu. Dans l'eau par exemple, deux doublet et deux liaisons, ça fait 2+2+1+1=6e- pour les 6 protons de l'oxygène, donc charge nulle, alors que pour l'hydronium H3O+, on a un doublet et trois liaisons, donc seulement 5e- autour de l'oxygène, donc charge positive, inversement pour l'ion hydroxyde OH-, on a trois doublet non liants et une liaisons donc 7 electrons autour de l'oxygène, d'où une charge négative.

m@ch3

Ah autant pour moi je pensais que la charge de l'atome était déterminée par l'ensemble des e- mis à disposition (y compris les e- mis en commun avec d'autres atomes via des liaisons covalentes donc). Merci à tous les deux

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