Protonation / déprotonation et pKa

[dams7325]

Bonsoir,
Je voulais juste savoir comment peut on interpréter le fait qu'un composé présentant un groupement déprotonable peut être déprotoné par une base dont le pKa est éloigné du pKa du dit composé et qu'inversement, la déprotonation n'est pas possible lorsque les pKa du composé à déprotoner et de la base sont proches?
D'après ce que je pense avoir compris, les H des fonctions déprotonables comme -OH des alcools ou -OH des COOH présentent un caractère acide et si les pKa du composé et de la base sont très éloignés, la base est suffisamment basique pour neutraliser le caractère acide des H et donc on a une déprotonation.

Qu'en pensez-vous?
Merci d'avance
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[bust3r]

Je me suis convaincu de ceci en adoptant un raisonnement purement théorique. En fait, c'est de la thermodynamique.
Si tu écris la réaction acido-basique, la constante d'équilibre associée est définie par le rapport des pKa des 2 couples en présence.
Si les pKa sont proches, la constante d'équilibre sera faible et la réaction se fera difficilement.
Si les pKa sont éloignés, la constante d'équilibre sera élevée (ou très faible) et la réaction se fera prioritairement dans un sens (ou dans l'autre)