déprotonation par K

[Weasley14]

Bonsoir. On utilise le potassium pour la déprotonation d'un cyclopentadiène en anion cyclopentadyényl. On considère le métal comme base forte ?
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[ZuIIchI]

Je ne vois pas comment un métal peut arracher un proton ... K n'a pas de propriété basique.

[HarleyApril]

Bonsoir

K aimerait bien devenir K+
(je ne pense pas à Men in Black)

Il lui faut donc offrir un électron.
La conversion du cyclopentadiène en son radical est aisée grace à la délocalisation.

Un autre potassium viendra offrir un autre électron, ce qui amènera à l'anion.

Cordialement

(ZuIIchI, si je mettais du potassium dans l'eau, tu crois qu'il ne réagirait pas au prétexte qu'il n'est pas basique ?)

[Fajan]

Bonsoir,

Entant que chimiste organicien qui est devenu électrochimiste, je vais ajouter une petite note. K(0) n'est pas une base! Dans le cas du cyclopentadiène, on forme un radical anion dans un premier temps comme mentionné par Harley.

Dans le cas de l'eau ou d'un alcool, on ne déprotonne pas réellement l'alcool. Les alcools, comme l'eau, sont toujours en équilibre (très défavorable) entre ROH --> RO- + H+. Le potassium réduit en réalité H+ et déplace l'équilibre! Ce qui explique aussi pourquoi il faut chauffer tBuOH en présence de K(0) pour former tBuOK!

[A voir en vidéo sur Futura]