Je fais mes débuts en chimie orga : besoin d'aide

[chimiste14]

Bonjour,

Je suis en école d'ingénieur, et ce semestre, j'ai choisis une matière de chimie organique.

Mes premières interrogations concernent le rendement d'une synthèse.

Exo 1 : 50 g de cyclohexanol (alcool ?) fournissent 20g de cyclohexène. Quel est le rendement en cyclohexène ? Ma réponse : Rdt = 20/50 = 0.4 => Soit un rendement de 40 %

Exo 2 : On me donne un ensemble de 3 réactions et le rendement de chacune.

C2H6 + Br2 -> C2H5Br + HBr (Rdt = 50%)
2C2H5Br + 2Na -> C4H10 + 2NaBr (Rdt = 33%)
C4H10 + Br2 -> CH3CHBrCH2CH3 + HBr et un rendement de 40%.

Avec une masse de départ de 180g d'éthane.

Mon raisonnement : 1ère réaction, de la même manière que l'exo 1, on obtient 90g de C2H5Br. Ce qui me gène, c'est les coefficients stochéométriques de la deuxième réaction. En gros 2 mol de C2H5Br donne 1 mol de C4H10. Les coef. ont-ils une influence sur le rendement de la réaction ? (que l'on suppose complète ?) Si ce n'est pas le cas, on obtient 30g de C4H10 puis 12g de CH3CHBrCH2CH3.

Pourriez-vous m'aider ? Merci bien !
-----

[Kemiste]

Bonsoir,

Pour le premier exo ce n'est pas bon. Il faut commencer par écrire l'équation de la réaction. Quelle est la définition du rendement ?

Pour le second exercice tu ne donnes pas la question. Là encore tu ne sembles pas connaitre la définition du rendement. Tu peux faire des tableaux d'avancements pour connaitre les quantités de matière finales. Tu verra l'importance des coefficients stœchiométriques. De plus on ne peut pas considérer les réactions comme totales étant donné que les rendements ne sont pas de 100 %.

[chimiste14]

Pas de soucis. Je revois ça.

En revanche, pour le premier exercice, aucune équation n'est donnée.

Concernant le deuxième exo, il s'agit de trouver le rendement global de la réaction.

Non, je ne pense pas encore avoir saisi la notion de rendement. (Rdt = m produit obtenu / produit de départ ? Non ?)

Peux-tu m'aider ?

[Kemiste]

Ce n'est pas la définition du rendement. Rdt = masse obtenue/masse maximale. La masse maximale c'est la masse de produit obtenu si la réaction était totale.

Pour l'exercice un, c'est à toi de déterminer l'équation de la réaction.

[A voir en vidéo sur Futura]

[chimiste14]

La réaction pour l'exercice 1 : C6H11OH (alcool) -> C6H10 + H2O

Une mole de C6H11OH donne une mole de C6H10. La masse théorique obtenue est de 50g, non ? Du coup Rdt = 20 /50 = 0,4

[Kemiste]

La réaction pour l'exercice 1 : C6H11OH (alcool) -> C6H10 + H2O

Presque. Il faut ajouter H⁺ dans les réactifs pour que la réaction soit équilibrée.

Une mole de C6H11OH donne une mole de C6H10.

Oui

La masse théorique obtenue est de 50g, non ? Du coup Rdt = 20 /50 = 0,4

Ce ne sont pas les mêmes molécules, elles n'ont donc pas la même masse molaire. La masse théorique du produit d'arrivé ne peut donc pas être la même que celle du composé de départ.

[chimiste14]

Presque. Il faut ajouter H⁺ dans les réactifs pour que la réaction soit équilibrée.

C'est une réaction red/ox en fait ? Si on ajoute H⁺, il y aura 13 atomes d'hydrogène à gauche, 12 à droite, non? (ou le H de l'alcool ne compte-t-il pas ?)

Sinon n(C6H11OH) = 50/100 = 0.5 mol On obtient donc 0.5 mol de C6H10 théoriquement. Soit une masse de 0.5 * 82 (M(C6H10)) = 41g.

Et donc un rendement de Rdt = 20/41 (49%)

Est-ce correct ?

[Kemiste]

C'est une réaction red/ox en fait ? Si on ajoute H⁺, il y aura 13 atomes d'hydrogène à gauche, 12 à droite, non? (ou le H de l'alcool ne compte-t-il pas ?)

Tu as raison. Petite erreur de ma part ! En général les déshydrations se font en milieu acide. Etant donné que l'acide est un catalyseur, il n’apparaît pas dans l'équation.

Sinon n(C6H11OH) = 50/100 = 0.5 mol On obtient donc 0.5 mol de C6H10 théoriquement. Soit une masse de 0.5 * 82 (M(C6H10)) = 41g.

Et donc un rendement de Rdt = 20/41 (49%)

Est-ce correct ?

Voilà c'est la bonne démarche.

[chimiste14]

Merci beaucoup !

Pour l'exercice 2, voici mon raisonnement :

1ère réaction : n(C2H5) = 180/30 = 6 mol d'où m(C2H5Br) = 6 x 80 = 480g
Puisqu'on a un rendement de 50%, on a obtenu réellement une masse de 240g de C2H5Br.

Pour la seconde : n(C2H5Br) = 240 / 97 = 2.47 mol Mais comme 2 mol de C2H5Br donne 1 mol de C4H10, 1 mol de C2H5Br donne 1/2 mol de C4H10 soit n(C4H10) = 2,47 /2 = 1,23 mol soit une masse de m = 1,23 x 58 = 71,34 g Et puisqu'on a un rendement de 33%, on a obtenu une masse réelle : m = 23,78g

Pour la dernière : même raisonnement.

Est-ce correct ?

[Kemiste]

Je n'ai pas vérifié les calculs mais la démarche est bonne.

[chimiste14]

Oui, le problème n'est pas tant le calcul, mais les coeff stochéométriques notamment pour la réaction 2.

Sinon, j'ai trouvé une masse finale de 22,3 g. Pour trouver le rendement global, il faut que je refasse les calculs sans utiliser les rendements de chaque réaction ?

[Kemiste]

Tu dois donc calculer le rendement global. Tu n'as pas mis les questions

Pour le rendement global tu peux utiliser les rendements de chaque étapes. Si tu as 3 étapes avec des rendements de n%, m% et o%, alors le rendement global sur les trois étapes est de n*(m/100)*(o/100) %.

Tu peux aussi calculer la quantité de produit obtenu après les trois étapes et divisé par la quantité théorique obtenue. Sachant que l'on te donne les rendements de chaque étape c'est un peu se compliquer la vie...

[chimiste14]

Merci encore

Quand tu mets n*(m/100) * (o/100), ça donne bien : 50 * (33/100) * (40/100) % ? Parce que tu as mis "si tu as des rendements de n%, m% et o%", je me demande si tu as inversé m et n volontairement.

Je m'attaque à l'exercice suivant. Si j'ai une autre question, je reposterai ici.

[Kemiste]

Quand tu mets n*(m/100) * (o/100), ça donne bien : 50 * (33/100) * (40/100) % ?

C'est bien ça !

Parce que tu as mis "si tu as des rendements de n%, m% et o%", je me demande si tu as inversé m et n volontairement.

C'est juste que je ne suis peut être pas toujours logique !

Je m'attaque à l'exercice suivant. Si j'ai une autre question, je reposterai ici.

Peut être à bientôt !