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TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique



  1. #1
    MrApprenti

    TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    Bonjour,
    J'ai un travaux pratique en physique chimie et j'ai quelques difficultés dessus; Donc je voudrais me faire corriger sur mes réponses aux questions auxquelles j'ai répondues.( Je ne suis pas très bon en physique.. )
    1- Quel est le rôle de l'agitation? Quel est le rôle du chauffage?
    R : l'agitation permet d'homogénéiser un mélange de façon automatique. Le chauffage permet de faire passer les constituants liquides du mélange à l'état vapeur.
    2- Que signifie le terme '' reflux ''? Quel est donc l'intérêt du montage à reflux?
    R: Un reflux est la partie vaporisée qui est condensée et renvoyée à l'état liquide dans un appareil( dans mon cas : un ballon ).
    Un montage à reflux permet de travailler à température élevée, ainsi il permet d'accélérer la réaction chimique.Aussi il permet d'éviter les pertes de réactifs et de produits.Les réactifs et produits qui se vaporisent, retombent dans le mélange réactionnel lorsqu'ils se condensent.
    3- Que se passerait-il si l'ont n'utilisait pas le réfrigérant ?
    R: Si on n'utilisait pas le réfrigérant, le gaz s'échapperait( se diffusera dans toute la pièce ) car on fait chauffer la solution et donc on aurait plus de solution.
    4- Le réfrigérant est-il fermé à son extrémité supérieure? Pourquoi ?
    R: Le réfrigérant doit rester ouvert à son extrémité supérieure car il y aurait dans le cas contraire une montée de pression qui conduira à l'explosion du réfrigérant.
    5- Faire l'inventaire des réactifs et produits.( Pour cette question j'ai quelques doutes, dans le matériel nécessaire concernant la partie chimiques j'ai: '' Acide sulfurique - Acide salicylique - Anhydride éthanoïque ''. Dans tout le protocole du montage de chauffage à reflux j'ai utilisé d'abord quelques gouttes d'acide sulfurique qui sont versées dans le ballon, ensuite 2.0 g d'acide salicylique introduit dans le ballon, et ensuite à une étape ils me disent:'' Introduire dans ce ballon 4.0mL d'anhydride éthanoïque[ L'éthanoïque n'est-elle pas produite pendant le protocole ? ] puis 2 remarques : 1- L'acide sulfurique n'est pas un réactif, il n'est là que pour acidifier le milieu réactionnel. 2- Il se forme un autre produit de réaction chimique : l'acide éthanoïque. )
    R: Réactifs: Anhydride éthanoïque - Acide salicylique ; Produit: Acide éthanoïque
    6- Ecrire le bilan en toutes lettres de cette réaction chimique.
    R: Anhydride éthanoïque+Acide salicylique+Acide sulfurique = Acide éthanoïque
    Et j'ai encore deux autres questions mais je ne les ai pas encore faites, j'espère ne pas vous avoir importuné avec mon tp et mon niveau en physique pathétique; Merci d'avance.

    -----


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  3. #2
    Kemiste

    Re : TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    Bonsoir,

    Nous ne sommes pas là pour faire de la correction d'exercice mais pour aider ceux qui ont des difficultés. S'il y a un point particulier qui te pose problème on peut en discuter.

  4. #3
    kimist

    Re : TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    Bonjour,

    Pas facile à lire, tu devrais aérer un peut plus ton message.

    1-
    R : l'agitation permet d'homogénéiser un mélange de façon automatique.
    d'accord
    Le chauffage permet de faire passer les constituants liquides du mélange à l'état vapeur.
    pas d'accord , les réactions se font bien mieux entre liquide que gaz

    2- d'accord

    3- d'accord

    4-
    Le réfrigérant doit rester ouvert à son extrémité supérieure car il y aurait dans le cas contraire une montée de pression
    oui très bien
    qui conduira à l'explosion du réfrigérant.
    faut pas exagérer non plus, y a plus de chance de juste rester en surpression et donc augmenter le point d'ébullition ou plus simple que le réfrigérant saute du ballon.

    5
    R: Anhydride éthanoïque+Acide salicylique+Acide sulfurique = Acide éthanoïque
    l'acide sulfurique n'est pas un réactif tu le dis toi même... ( autre fonction que je suis sur que tu connais!) et il manque le produit que tu souhaite obtenir...

    Bon courage

  5. #4
    MrApprenti

    Re : TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    @Kemiste Je suis navré de n'avoir pas compris le but de ce site, comme étant nouveau membre; je me suis permis de m'y mettre à l'aise.. Je ne referais plus cette erreur.

    @kimist D'accord j'y penserais à espacer les phrases entre-elles à l'avenir, merci de cette remarque pertinente.
    1- Le chauffage( dans mon cas j'ai utilisé un agitateur chauffant ), selon toute logique elle permet de faire passer de l'état liquide à état gazeux non ? Je ne comprends pas.

    5- Réactifs: Anhydride éthanoïque; Acide salicylique
    Produits: Acide éthanoïque; Acide acétylsalicylique

    6- Anhydride éthanoïque + Acide salicylique = Acide éthanoïque+ Acide acétylsalicylique.

  6. #5
    Kemiste

    Re : TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    Le chauffage n'a pas pour but de faire passer les réactifs à l'état gazeux. Par exemple, l'acide salicylique bout à 211 °C. Je ne pense pas que la réaction doit être autant chauffée. Tu donnes toi même la raison du chauffage dans tes réponses suivantes.

    Ta définition du reflux n'est pas tout à fait bonne. Un reflux ce n'est pas "une partie vaporisée". Un reflux c'est une technique. De plus un reflux n'est pas utilisé que pour des températures "élevées". Tout dépend du point d’ébullition du solvant.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    MrApprenti

    Re : TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    @Kemiste 1- Si vous dites que j'ai moi-même donné la raison du chauffage; j'en conclus qu'il permet d'accélérer la réaction chimique ?

    2- Donc un reflux est '' une technique ''( ça ne serait pas un chauffage à reflux ? Par conséquent le chauffage à reflux est utilisé pour accélérer ou permettre une réaction chimique sans perte de réactifs ou de produits.) Oui mais ce qui est assez ''bizarre '' c'est que la question 2 :'' Que signifie le terme '' reflux '' ? Quel est donc l'intérêt du montage à reflux ? La question 2, comporte 2 questions qui peuvent être répondus en même temps ?

    Mais le plus bizarre c'est que la Q1: il nous demande le rôle du chauffage et dans la Q2: l'intérêt du montage à reflux, je me demande pourquoi ces questions sont à part alors qu'elles forment elles-mêmes un tout, c'est-à-dire une même et question si je ne me trompe pas dans mon raisonnement °°''

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  10. #7
    Kemiste

    Re : TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    Par abus, quand on parle de reflux on parle de "chauffage à reflux" qui est une technique. Le montage à reflux se réfère au matériel.

    Il y a quand même une différence entre la question 1 et la question 2. Le chauffage permet bien d’accélérer la réaction mais un chauffe ne se fait pas forcément par reflux. La "particularité" du reflux c'est qu'il y a condensation des vapeurs avec un réfrigérant.

  11. #8
    Kemiste

    Re : TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    Pour rappel, les doublons sont interdits. J'ai donc supprimé les deux autres conversations qui étaient identiques.

    Pour la modération
    Dernière modification par Kemiste ; 20/09/2015 à 19h48.

  12. #9
    MrApprenti

    Re : TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    @Kemiste Je n'ai pas fait de doublons, peut-être que j'ai réalisé une erreur de manipulation ? Merci de l'avoir rectifier pour moi.
    Mis à part ça, j'ai une question à laquelle je n'arrive pas à y répondre vu que je n'ai pas eu le temps de terminer le protocole en entier :
    Q7- Pourquoi les cristaux d'acide acétylsalicylique apparaissent quand on refroidit le mélange réactionnel ?

  13. #10
    Kemiste

    Re : TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    Citation Envoyé par MrApprenti Voir le message
    @Kemiste Je n'ai pas fait de doublons, peut-être que j'ai réalisé une erreur de manipulation ? Merci de l'avoir rectifier pour moi.
    Tu as pourtant ouvert deux autres conversations identiques à 19h21 et 20h35.

    Citation Envoyé par MrApprenti Voir le message
    Mis à part ça, j'ai une question à laquelle je n'arrive pas à y répondre vu que je n'ai pas eu le temps de terminer le protocole en entier :
    Q7- Pourquoi les cristaux d'acide acétylsalicylique apparaissent quand on refroidit le mélange réactionnel ?
    Il y a juste refroidissement du milieu réactionnel ou il y a-t-il une étape intermédiaire entre la réaction et le refroidissement ?

    Quelle explication proposes-tu ?

  14. #11
    kimist

    Re : TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    C'est un troll ?

    Tu ne propose rien comme réponse ?! Fait un effort quand même, à défaut de réfléchir va sur google...

  15. #12
    MrApprenti

    Re : TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    @kimist Je ne me m'amuse jamais avec de personnes qui me prennent au sérieux, ça serait un manque de respect total.
    Je réfléchis toujours à mes réponses mais la Q7, je n'ai même pas fait le protocole comme veux-tu que je réponde à cela ? Et merci pour tes réponses précédentes.

    @Kemiste Premier protocole: le montage de chauffage à reflux. Ensuite au bout de 30 minutes
    Protocole 2: Cristallisation de l'acide acétylsalicylique.( Je n'ai pas eu le temps de le faire .. )
    Ils me disent que les étapes suivantes ont pour but de laver l'acide acétylsalicylique formé et le faire cristalliser.

    -Couper l'eau du montage à reflux
    - Ajoutez 30mL d'eau distillée dans le ballon; agitez légèrement le ballon jusqu'à apparition des premiers cristaux.
    -Ajoutez 30mL d'eau distillée glacée et placer l'erlenmeyer dans un mélange eau-glace pendant 10 minutes.
    -Filtrez le solide
    -Rincez les cristaux dans l'entonnoir à l'eau glacée, puis les placer dans une assiette.

    Q7: R : Je suppose que la cristallisation de l'acide acétylsalicylique dans un solution est dû au fait qu'il y ait des choses dans l'eau distillée qui ne soit pas soluble avec, et lors du refroidissement l'acide acétylsalicylique s'est détaché de la solution et s'est transformé en cristaux ???( je n'en suis pas sûr.. je pense que ce que j'ai raconté est totalement absurde)
    L'existence d'impuretés dans la solution (particules de verre …) favorise aussi la cristallisation.

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  17. #13
    Kemiste

    Re : TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    Comme je le pensais, ce n'est donc pas qu'un refroidissement du milieu réactionnel. Ton explication est plutôt confuse. Il est bien question de solubilité. Pour qu'un composé précipite dans un solvant, que dire de sa solubilité dans ce solvant ? Est-ce le cas ici ? Quel va être l'effet de la température ?

  18. #14
    MrApprenti

    Re : TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    Bon déjà; la question nous dit pourquoi les cristaux apparaissent QUAND ON REFROIDIT le mélange réactionnel?
    Ensuite dans le protocole II, les premiers cristaux n'apparaissent qu'après avoir ajouté de l'eau distillée dans le ballon et l'avoir agité. Après, il faut ajouter cette fois-ci de l'eau distillée MAIS GLACEE, et placer l'erlenmeyer( Je ne sais pas d'où il sort ? peut-être une erreur de frappe qui normalement devait être le ballon ??) dans un mélange eau-glace.

    Selon moi, je pense aussi qu'il est question de solubilité car les PREMIERS CRISTAUX n'apparaissent qu'après ajout d'eau distillée. Ensuite que dire sa solubilité ? L'aspirine n'est pas très soluble dans l'eau et comme l'acide acétylsalicylique est le principe actif de l'aspirine, je pense qu'il ne doit pas aussi être très soluble dans l'eau distillée. L'eau distillé doit sûrement être à température ambiante ce qui confirme l'insolubilité de l'aspirine dans l'eau, donc peut-être le même cas pour l'acide acétylsalicylique ? Donc pour moi, comme l'eau distillée n'est pas soluble avec l'acide acétylsalicylique, l'acide ne sera pas '' attaché'' aux molécules de l'eau distillée.

    Mais comment expliquer que des cristaux apparaissent après agitation de l'eau distillée avec l'acide acétylsalicylique ? Je pense que pour pouvoir expliquer ça, ma réponse précédente est encore eronnée

  19. #15
    Kemiste

    Re : TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    Citation Envoyé par MrApprenti Voir le message
    Bon déjà; la question nous dit pourquoi les cristaux apparaissent QUAND ON REFROIDIT le mélange réactionnel?
    Ensuite dans le protocole II, les premiers cristaux n'apparaissent qu'après avoir ajouté de l'eau distillée dans le ballon et l'avoir agité. Après, il faut ajouter cette fois-ci de l'eau distillée MAIS GLACEE, et placer l'erlenmeyer( Je ne sais pas d'où il sort ? peut-être une erreur de frappe qui normalement devait être le ballon ??) dans un mélange eau-glace.
    Nous n'avons pas le sujet sous les yeux. Qu'est ce que ce "protocole II" ? Il doit donc y avoir un 'protocole I" ?

    Citation Envoyé par MrApprenti Voir le message
    Selon moi, je pense aussi qu'il est question de solubilité car les PREMIERS CRISTAUX n'apparaissent qu'après ajout d'eau distillée. Ensuite que dire sa solubilité ? L'aspirine n'est pas très soluble dans l'eau et comme l'acide acétylsalicylique est le principe actif de l'aspirine, je pense qu'il ne doit pas aussi être très soluble dans l'eau distillée. L'eau distillé doit sûrement être à température ambiante ce qui confirme l'insolubilité de l'aspirine dans l'eau, donc peut-être le même cas pour l'acide acétylsalicylique ?
    L'aspirine est l'acide acétylsalicylique. As-tu cherché la solubilité de l'acide acétylsalicylique dans l'eau ?

    Citation Envoyé par MrApprenti Voir le message
    Donc pour moi, comme l'eau distillée n'est pas soluble avec l'acide acétylsalicylique
    Cette phrase n'a pas de sens. On parle de la solubilité d'un solide dans un liquide et non de l'inverse.

  20. #16
    kimist

    Re : TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    Quel est ton solvant de réaction ?

  21. #17
    MrApprenti

    Re : TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    @Kimist Le solvant je ne suis pas sûr, mais je pense que ça doit être l'eau distillée? Car après ajout de l'eau distillée dans le ballon, et après l'avoir agité les premiers cristaux apparaissent.

    @Kemiste Si l'aspirine est l'acide acétylsalicylique alors sa solubilité dans l'eau est très faible.
    Le protocole I: montage de chauffage à reflux
    Protocole II: Cristallisation de l'acide acétylsalicylique

    Si vous voulez je peux vous prendre en image le sujet?

  22. #18
    Kemiste

    Re : TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    Citation Envoyé par MrApprenti Voir le message
    @Kimist Le solvant je ne suis pas sûr, mais je pense que ça doit être l'eau distillée? Car après ajout de l'eau distillée dans le ballon, et après l'avoir agité les premiers cristaux apparaissent.
    Relis bien ton sujet. Est-il indiqué que de l'eau est ajouté pour faire la réaction ?

    Citation Envoyé par MrApprenti Voir le message
    @Kemiste Si l'aspirine est l'acide acétylsalicylique alors sa solubilité dans l'eau est très faible.
    Donc ?

    Citation Envoyé par MrApprenti Voir le message
    Le protocole I: montage de chauffage à reflux
    Protocole II: Cristallisation de l'acide acétylsalicylique

    Si vous voulez je peux vous prendre en image le sujet?
    Ça aurait été bien de commencer par là Maintenant je ne pense pas que ce soit nécessaire, mis à part si tu as encore d'autres questions concernant une partie que tu n'as pas abordée ici.

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  24. #19
    MrApprenti

    Re : TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    @ Kemiste Non, il n'est pas indiqué que l'eau distillée est utilisée comme réactif.
    Il nous dit juste qu'après avoir mis de l'eau distillée dans le ballon contenant l'acide acétylsalicylique, nous devons l'agiter et de premiers cristaux apparaîtront. Je sais que l'aspirine est peu soluble dans l'eau distillée, donc en théorie l'acide acétylsalicylique ne se mélangera pas avec l'eau distillée si on le mélange et ça créera deux phases aqueuses distinctes. Mais ensuite il nous demande pourquoi des cristaux d'acide acétylsalicylique apparaissent quand on refroidit le mélange réactionnel? Je pense que l'acide à atteint sa température de fusion avec l'eau distillée glacée.

  25. #20
    Kemiste

    Re : TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    Je ne comprend pas cette histoire de deux phases aqueuses... S'il y a formation de cristaux c'est qu'il y a un solide en suspension dans un liquide et non formation de deux phases liquides.

    Je réitère ma question, as-tu cherché la solubilité de l'aspirine dans l'eau ? (En fonction de la température...). De plus as-tu cherché sa température de fusion ? Plutôt que d'essayer de deviner les choses, tu peux chercher les informations. Ces dernières sont très faciles à trouver. Tu auras ainsi rapidement la solution.

    PS : la question n'était pas de savoir si l'eau était un réactif mais un solvant.

  26. #21
    MrApprenti

    Re : TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    Regardez sur la page http://aluttrin.free.fr/Lycee/Conten...2_Aspirine.htm
    L'aspirine devient solide à 0° et à 60°, ils nous disent aussi :" L’aspirine est très peu soluble dans l’eau à froid, donc elle cristallise." Peut-être que c'est ça la réponse? Elle me semble correct.

  27. #22
    MrApprenti

    Re : TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    Ultime et dernière question.
    Q8-L'acide acétylsalicylique peut-il être consommé tel quel par M.Marcel? Pourquoi ?
    R: Il ne peut pas être consommé tel quel, car l'aspirine synthétisé contient encore un faible pourcentage d'acide éthanoïque. L'aspirine doit donc être purifié en le recristallisant à l'aide d'un nouveau montage à reflux pour obtenir de l'aspirine pur; ce qui permettra un bien meilleur rendement.

  28. #23
    Kemiste

    Re : TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    Pourquoi l'acide acétique ne serait que la seule impureté ? En quoi une recristallisation permettrait d'augmenter le rendement ?

  29. #24
    MrApprenti

    Re : TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    @Kemiste L'acide n'est pour moi que la seule impureté car les réactifs n'ont produit que l'acide acétylsalicylique ( L'aspirine que l'on voulait synthétisée )et l'acide éthanoïque qui n'est pas utile dans l'aspirine, donc on peut conclure que l'acide éthanoïque est la seule impureté car les réactifs n'ont pas produit autre chose. Une aspirine pure a une bien meilleur efficacité même si il est déconseillé comme médicament.

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  31. #25
    Kemiste

    Re : TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    Pour les impuretés, cela est vrai si tu supposes que la réaction est totale. Est-ce le cas ?

    Quel lien entre l'efficacité thérapeutique et le rendement de la réaction ?

  32. #26
    MrApprenti

    Re : TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    @Kemiste Oui, je pense que c'est le cas; même si dans le protocole II(Cristallisation..) on ajoute de l'eau distillée ça ne change en rien les produits.
    J'ai dû mal m'exprimé par un'' meilleur rendement'', je reformule : '' Une aspirine pure est bien plus efficace qu'une aspirine impure '' car les impuretés peuvent rendre inefficace l'acide acétylsalicylique?

  33. #27
    Kemiste

    Re : TP: Synthèse de l'acide acétylsalicylique

    Rien n'indique que la réaction soit totale. Et même si la réaction est totale, encore faut-il que les réactifs ont été introduits dans les proportions stœchiométriques. L'as-tu vérifié ?

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