Chimie organique : résonance/mésomérie

[alicia-e]

Bonjour,
je suis bloquée sur quelque chose qui a mon avis relève d'une mauvaise interprétation de mon cours sur le sujet.

Dans le cours de la fac (1ere photo)
Pour moi, et d'après le cours (ce que j'ai compris en tout cas)
Lors de phénomène de mésomérie :
- on un déplacement d'e- provenant de liaison pi à condition que ces liaisons pi soient séparées par des liaisons sigma (formes de résonances)
- se déplacement peut entrainer un gain d'e- chez un des atomes qui sera alors chargé - (un anion présente un excès d'e- par rapport a la forma stable)
- un des atomes (ou plusieurs) peuvent présenter une perte d'e- dans ce cas il sera chargé + (cation présente un déficit en e-)
--> ceci se traduit bien dans les exemples de mon cours que vous voyez dans la photo.

Ok... jusqu'ici ça me semblait relativement simple. Problème j'ai tenté un exercice (deuxième image). Les solutions sont les propositions 2 et 3. Mon problème c'est que pour la question 1 (par ex) j'aurais eu tendance à dire que : par déplacement de la liaison pi le chlore présentera un gain d'e- et donc sera - et le carbone de l'autre extrémité présentera une perte donc sera +. Sauf que d'après les solutions de l'exercice ce n'est pas le cas, c'est l'inverse. Donc je suis un peu perdu...



je pense qu'il y a quelque chose qui m'échappe. Et je remercie la personne qui pourra m'aider à y voir plus clair.

merci et bonne journée
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[invite19431173]

Salut !

Merci de poster les pièces jointes dans le bon sens la prochaine fois.

Le problème du f est évident si tu comptes le nombre d'électrons autour du chlore.

[alicia-e]

Pardon pour les pièces jointes je n'ai pas attention !!!

je vois bien qu'il y a un excès au niveau du Cl mais dans ma tête anion = excès = - (moins) .... c'est justement ça mon problème.

C'est surement évident pour vous mais du coup là j'avoue que dans ma tête c'est encore flou.

[Kemiste]

De combien d'électrons au maximum peut être entouré le chlore ? Combien il y en a-t-il ici ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite19431173]

C'est surement évident pour vous mais du coup là j'avoue que dans ma tête c'est encore flou.

C’est pas grave, la question de Kemiste devrait t'aider à y voir plus clair.

Il lui arrive d’être utile...

[Kemiste]

Il lui arrive d’être utile...

Je préfère poser des questions utiles plutôt que de valider des réponses fausses avec des smileys

[invite19431173]

Des réponses imprécises tu voulais dire ?

[Kemiste]

Au temps pour moi, une réponse imprécise qui ne donne pas le bon résultat...

[invite19431173]

Arrêtons l'esclandre devant les enfants, on règlera ça ce soir, à la maison !

[alicia-e]

Un chlore peut être entouré aux maximum de 1e- (enfin si on compte les e- de valence --> 7 e-, mais 6e- dans les doublets libres, 1e- donc pour la liaison). Dans le cas de mon f il y en a 2 du fait de la double liaison --> donc 1 de trop car normalement le chlore ne fait pas de double liaison --> donc excès --> pour moi c'est un anion du coup et donc chargé négativement.

Il y a donc un problème dans mon interprétation.

[Kemiste]

Pas sûr que je rentre ce soir... ni les autres soirs !

[Kemiste]

Quelques erreurs dans ton interprétation.

Un chlore peut être entouré aux maximum de 1e- (enfin si on compte les e- de valence --> 7 e-

Ce sont le nombre d'électrons de valence de l'électron à l'état fondamental, pas le nombre maximal d'électrons qui peuvent entourer un atome de chlore. Connais-tu la règle de l'octet ?

, mais 6e- dans les doublets libres, 1e- donc pour la liaison).

Une liaison est constitué d'un doublet d'électrons. Dans une molécule du type R-Cl, il y a donc 6 électrons au niveau des doublets non liants et 2 électrons au niveau de la liaison simple. Le chlore est donc entouré de 8 électrons.

Dans le cas de mon f il y en a 2 du fait de la double liaison --> donc 1 de trop car normalement

Il y a bien un électron de trop mais pas pour les raisons que tu indiques. Sur la forme "f", le chlore est entouré de 10 électrons. Est-ce possible ?

[alicia-e]

J'ai vue la règle de l'octet en chimie général.
Donc du coup oui j'ai "oublié" mon 8eme e- (à force de m'embrouiller pour les charges j'en oublie les bases)
Jusque là je comprend.

Ensuite, dans ma représentation e et ma représentation f il y a : 10e- du fait de la double liaison --> il a donc un problème : ici je suis toujours d'accord.

Mais ce que j'ai oublié de préciser c'est que la proposition e EST juste. or là il y a aussi 10e- MAIS une charge +. Et c'est la charge + que je ne comprend pas ? Surtout en comparant avec ce qui se passe dans mes ex de cours. Pour moi, pour signifier qu'il y a "trop d'e-", un excès --> on utilise une charge - ?
un anion (def de chimie g = atome qui présente un excès d'e-), pourquoi cela ne s'applique ici ?

[alicia-e]

Je précise aussi que le chlore étant électronégatif c'est étrange qu'il soit porteur d'une charge +...

[Kemiste]

La proposition "f" serait obtenue si le doublet de la double liaison se rabattait au niveau de la liaison C-Cl. Le chlore serait donc entouré de 10 électrons, ce qui n'est pas possible. Le chlore ne peut être entouré au maximum que de 8 électrons.

Pour la proposition "e", on n'est pas dans le même cas. As-tu identifié le mouvement des électrons qui permettrait d'obtenir cette structure ? Dans cette représentation, le chlore n'est pas entouré de 10 électrons.

Un anion est bien un atome qui a gagné un ou plusieurs électrons, mais dans la limite des électrons qui peut accueillir. Ici la limite est de 8.

PS : la règle de l'octet n'est valable que pour les deux premières lignes du tableau périodique et certains éléments de la troisième ligne (comme ici). Après ça se complique...

[alicia-e]

C'est au niveau du mouvement des e- que je dois coincer... parce que pour moi si e est la forme mésomère de a, la double liaison C-C de a c'est aussi rabattu en C-Cl au niveau de e ... et à priori ce n'est pas correct.

Néanmoins je ne vois pas d'où "sort" la double liaison C-Cl de e si ce n'est du rabattement de la double liaison C-C (de a)

... a moins qu'il s'agissent du rabattement d'un doublet libre de Cl et dans ce cas je peux comprendre la présence de la charge + --> ce rabattement aurait entrainer formation de la double liaison puis le rabattement de la double liaison C-C (dominos) de a sur le 3 carbones qui est donc -.

[Kemiste]

... a moins qu'il s'agissent du rabattement d'un doublet libre de Cl et dans ce cas je peux comprendre la présence de la charge + --> ce rabattement aurait entrainer formation de la double liaison puis le rabattement de la double liaison C-C (dominos) de a sur le 3 carbones qui est donc -.

C'est exactement ça !

[alicia-e]

ouf soulagement !
merci beaucoup de votre aide j'ai mis du temps à me rappeler que les doublets libres pouvaient aussi se rabattre. Je suis débloquer sur les autres cas que je ne comprenais pas.

bon dimanche

[Kemiste]

De rien !

Bon dimanche !