Representation de Cram

[invite310c9da0]

Bonsoir la compagnie !
Je suis étudiant en médecine (première année) et je bloque sur quelque chose qui me paraissait extrêmement simple au lycée car nous n'avions pas à l'assimiler complètement. En effet, on revoit la représentation de Cram dans la stéréoisomérie avec les carbones asymétriques reliés à 4 substituants différents.
Ma question est la suivante :

Comment peut-on savoir si un atome est situé à l'avant ou à l'arrieur du plan ? c'est à dire le representer par un trait simple, un trait gras ou des pointillés?
J'ai consulté de nombreux forum à ce propos et les réponses étaient vraiment ambigüs

Certains disaient qu'on doit se moquer de la représentation à l'arrière ou à l'avant du plan et d'autres disent que les atomes les plus oxydés sont à l'arrière du plan.
Dans ce cas là pourquoi mon atome d'hydrogène dans mon cours se situe à l'avant du plan?

Merci de votre compréhension
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[mach3]

Les traits simples sont dans le plan, les triangles plein sortent vers l'avant (pointe dans le plan, petit coté opposé devant le plan), les triangles hachurés sortent vers l'arrière (pointe dans le plan, petit coté opposé derrière le plan).
Généralement, il y a deux liaisons dans le plan, une vers l'avant et une vers l'arrière, ou trois liaisons "dans le plan" (en fait elles n'y sont pas, mais on aplati pour simplifier) et une dernière qui part devant ou derrière. Dans certains cas la géométrie impose des représentations qui peuvent paraitre très ambiguës, en particulier quand les hydrogènes sont sous-entendus (non représentés).

Une molécule possède une infinité de représentation de Cram possibles (vu sous tous les angles possibles de la molécules), il n'y a pas d'histoire comme quoi certains groupement devrait être à une place ou non.

C'est quand vous voulez déterminer la configuration que les positions sont importantes. En effet, suivant la méthode utilisée (il y en a plusieurs), on peut être amener à redessiner la molécule sous un autre angle avec le groupement de plus petite priorité (règle Cahn-Ingold-Prelog) vers l'arrière. Je recommande personnellement la règle d'Eliel et ses variantes qui évitent d'avoir à redessiner la molécule ( http://forums.futura-sciences.com/ch...-r-s-cram.html ).

m@ch3

[invite310c9da0]

Merci de ton aide m@ch3, c'est déjà assez clair dans ma tête grâce à la règle d'Eliel.
Petite question, la règle d'Eliel marche pour toutes les molécules?

[HarleyApril]

Bonsoir

Oui, ça marche pour tous les carbones asymétriques.

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]