L'ionisation des acides amines
bonsoir, s'il vous plait je ne comprend pas pourquoi dans la déprotonation d'un acide amine c'est la fonction carboxylique qui perd son proton la premiere, alors que le prof nous dit que c'est un acide fort, donc il a tendance a capter son proton du coup il est difficile de le lui arracher
C'est exactement le contraire. Plus un acide est fort, plus il CEDE facilement ses protons
Bonsoir,
Plus un acide est fort plus il a tendance à donner un proton.
Les acides aminés ne sont pas des acides forts, ce sont des acides faibles.
mais en chimie organique on a vue qu' un acide est d'autant plus fort lorsqu'il est lié a des groupement attracteurs (-I) ou (-M)
Oui mais quel lien avec ce qui précède ?
s'il est lié a des groupement attracteurs le proton sera bien retenu!
Envoyé par inouhaila
mais en chimie organique on a vue qu' un acide est d'autant plus fort lorsqu'il est lié a des groupement attracteurs (-I) ou (-M)Ces deux phrases sont contradictoires.
As-tu compris la notion d'acidité ? Plus un acide est fort moins le proton sera "attaché".
en fait, on avait vu que l'acidité augmente avec les groupement attracteurs et qu'une base est plus forte lorsqu'il y'a des groupements donneurs ce que j'ai compris c'est que ces groupement donneurs ou attracteurs agireront sur le proton, si non je ne comprend pas que sera l'effet de ces groupement (-I) et (-M) sur la molécule, merci bien de m’éclaircir ce point là!
pour la notion d'acidité oui je comprend qu' un acide fort est un acide qui se dissocie totalement donc le proton sera mois attacher mais qu'elle est le role des groupement attracteurs et donneurs sur la molécule??
Je crois comprendre d'où vient la confusion : Le groupe attracteur n'agit pas sur l'hydrogène, mais sur la liaison carbone-oxygene
Ainsi s'il y a un groupe attracteur -I sur le carbone I-COOH , la polarité de la liaison O-H va être plus importante, l'hydrogène est donc moins attaché à l'oxygène et est plus facilement détachable. L'acide devient plus fort. C'est ce qui se passe avec les acides aminés, où le groupement amine est attracteur, ce qui augmente la force de l'acide carboxylique. Le pka1 d'un acide aminé est de l'ordre de 2,3, alors qu'un acide carboxylique habituel a plutôt un pka de l'ordre de 3,5 à 4,5 (acide éthanoique 4,7)
Par exemple, un attracteur très puissant comme le trifluoromethyl, va donner l(acide trifluoroacétique, dont le pka est de 0,3
Dernière modification par Resartus ; 29/09/2015 à 21h17.
salut,
merci énormément donc les groupement attracteurs augmente la polarisation de la liaison O-H et l'hydrogene sera facilement arraché par une base c'est pour cela qu'il est plus fort!
