Biochimie : série D/L, forme alpha beta

[invite58c3af79]

Bonsoir,

J'ai un petit problème avec cet aspect de mon cours.
En forme linéaire : pas de problème.
--> série D : avant dernier hydroxyle a droite
--> série L : avant dernier hydroxyde a gauche

En revanche... lorsque l'on passe à la forme cyclique j'ai du mal a retrouver mon OH déterminant la série D ou L (or il est nécessaire que je puisse l'identifier pour savoir si je suis en alpha ou en beta --> cela correspondant à regarder si mon OH du C* supplémentaire est du même côté/côté opposé de mon OH déterminant ma série D ou L)

Mon problème je pense c'est simplement que je n'ai pas compris ce qui ce passe point de vue mouvement d'atome lors de la mutarotation et que du coup ... je sais plus trop ou est quoi et ou j'en suis.
Si quelqu'un pouvait m'expliquer ce qu'il se passe pour une forme furanose et une forme pyranose (exemple en photo), ainsi que comment déterminer ma série D et L à partir de ça...

Merci beaucoup !!!
-----

[invitef5d8180a]

Bonjour,
Le C* qui détermine la série est comme tu l'as dit le dernier C* du sucre, juste avant le CH2OH terminal.
Quand tu cyclises un hexose sous forme pyranose, cela correspond donc au C* qui est lié à l'O endocyclique et qui porte aussi le CH2OH terminal. Dans ce cas précis, si le CH2OH est vers le haut, c'est D, s'il est vers le bas c'est L => vérifie avec les configuration absolue.
Quand tu cyclises un pentose sous forme furanose, idem, le dernier C* qui détermine la série et lié au O endocyclique et au CH2OH. Quand le CH2OH est en haut c'est D, et en bas c'est L. Vérifie ici aussi avec les config absolue et tu verras que ça fonctionne.
Enfin, la cyclisation de pentose sous forme pyranose: le C* qui détermine la série est le C* à gauche (sur la photo fournie du alpha-D-fructopyranose). il est lié au CH2-O- et son OH est vers le bas. (bas = droite en forme linéaire sauf quand il s'agit du carbone portant le OH impliqué dans la cyclisation: je te ferai un schéma demain pour mieux te faire comprendre ce dernier point).
En espérant que ça soit pas trop flou.
Un dessin vaut parfois tout les discours: demain tu auras un schéma explicatif.