Réduction d'un groupement nitro

[invite092134aa]

bonjour
jaimerais savoir comment se passe la réduction d'un
-NO2 en -NH2 et quel catalyseur employer merci
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[moco]

C'est l'expérience qui permet de le dire.
Quand tu mélanges un dérivé nitré, un acide fort et du fer métallique, le groupe -NO2 se réduit en groupe -NH2. On peut aussi prendre le LiALH4 comme réducteur, à la place du fer/HCl. Cela va aussi

[invite310a7bdd]

J'ai des collègues qui travaillent là dessus au labo, il s'agit de nitro aromatiques et ca a pas l'air d'être une mince affaire.
Je sais qu'ils ont utilisé des réducteurs style Sn/NH4Cl avec des ultra-sons....et ca marchait pas trop mal. Sinon le Pd et l'indium toujours en présence d'acide devraient également marcher!
Bon courage en tout cas.

[invited21f9fc1]

Hydrogénation avec palladium sur charbon marche aussi

[A voir en vidéo sur Futura]

[shaddock91]

Bonsoir

La réduction catalytique d'un NITRO passe par un intermédiaire hydroxylamine. Le groupe nitro peut être réduit par H2 en présence d'une grande variété de catalyseur: Pd/C, Ni Raney, Rh/C, Pt...

La réaction en présence de Ni Raney est souvent très rapide et exothermique, elle ne peut pas être conduite en milieu acide.

[invite7cd5a1d4]

Bonjour,

ça dépend des fonctions présentes sur la molécule et de l'argent qu'on veut y mettre.
J'utilise quasi-quotidiennement du platine sur charbon, à faible pression (2 bars), sans chauffer beaucoup... et ça marche rudement bien.
Pour le catalyseur, on peut aller voir le site d'Engelhard pour voir quel catalyseur correspond le mieux à tel substrat.

Bonne journée

[invite092134aa]

merci pour les infos

[WestCoast85]

Je rebondi sur ce sujet car un copain à un problème d'empoisonnement d'une diamine suite à une hydrogénation catalytique en employant du Pd sur charbon. Sa molécule se présente à sous la forme d'une 1,3-diamine et celle-ci chélate la Pd.

Des idées efficaces pour supprimer le Pd ?

[shaddock91]

Pour répondre à Westcoast:

Si on effectue la réduction sur le dichlorhydrate du produit de départ...

[WestCoast85]

Merci pour cette astuce simple a mettre en oeuvre... je ne sais pas exactement comment quelles conditions il utilise...

[invite1fa363b9]

Bonjour,
Je voudrais faire la réduction du R-(O=)CO-R'-Ph-NO2 en NH2 par H2 en présence du Pd/C comme catalyseur. Je cherche un collaborateur dans la région parisienne qui dispose des équipements pour faire ce type de réaction.
Je travaille à l'Université Paris 7.
Merci

[tetrakis49]

Je rebondi sur ce sujet car un copain à un problème d'empoisonnement d'une diamine suite à une hydrogénation catalytique en employant du Pd sur charbon. Sa molécule se présente à sous la forme d'une 1,3-diamine et celle-ci chélate la Pd.

Des idées efficaces pour supprimer le Pd ?

utilise SnCl2..

[invite90ef49d3]

Bonjour à tous,
Je me demande comment réduire un nitro aromatique en ortho d'un groupement sulfinate et en méta d'un Brome.

[Fajan]

j'ai deja vu des publis utilisant Na2S2O4

[shaddock91]

Bonsoir

La présence d'un S dans la molécule n'incite pas à la réduction catalytique. Tu peux essayer SnCl2/H+ ou Fe/AcOH ou Fe/NH4Cl (dans EtOH-H2O)...

[Aylinnn]

Je suis actuellement en labo en train de réduire un groupement NO2 en groupement NH2
et pour cela j'utilise le caralyseur Palladium sur Charbon