Réduction d'un groupement nitro
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Réduction d'un groupement nitro



  1. #1
    invite092134aa

    Réduction d'un groupement nitro


    ------

    bonjour
    jaimerais savoir comment se passe la réduction d'un
    -NO2 en -NH2 et quel catalyseur employer merci

    -----

  2. #2
    moco

    Re : réduction d'un groupement nitro

    C'est l'expérience qui permet de le dire.
    Quand tu mélanges un dérivé nitré, un acide fort et du fer métallique, le groupe -NO2 se réduit en groupe -NH2. On peut aussi prendre le LiALH4 comme réducteur, à la place du fer/HCl. Cela va aussi

  3. #3
    invite310a7bdd

    Re : réduction d'un groupement nitro

    J'ai des collègues qui travaillent là dessus au labo, il s'agit de nitro aromatiques et ca a pas l'air d'être une mince affaire.
    Je sais qu'ils ont utilisé des réducteurs style Sn/NH4Cl avec des ultra-sons....et ca marchait pas trop mal. Sinon le Pd et l'indium toujours en présence d'acide devraient également marcher!
    Bon courage en tout cas.

  4. #4
    invited21f9fc1

    Re : réduction d'un groupement nitro

    Hydrogénation avec palladium sur charbon marche aussi

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    shaddock91

    Re : réduction d'un groupement nitro

    Bonsoir

    La réduction catalytique d'un NITRO passe par un intermédiaire hydroxylamine. Le groupe nitro peut être réduit par H2 en présence d'une grande variété de catalyseur: Pd/C, Ni Raney, Rh/C, Pt...

    La réaction en présence de Ni Raney est souvent très rapide et exothermique, elle ne peut pas être conduite en milieu acide.

  7. #6
    invite7cd5a1d4

    Re : réduction d'un groupement nitro

    Bonjour,

    ça dépend des fonctions présentes sur la molécule et de l'argent qu'on veut y mettre.
    J'utilise quasi-quotidiennement du platine sur charbon, à faible pression (2 bars), sans chauffer beaucoup... et ça marche rudement bien.
    Pour le catalyseur, on peut aller voir le site d'Engelhard pour voir quel catalyseur correspond le mieux à tel substrat.

    Bonne journée

  8. #7
    invite092134aa

    Re : réduction d'un groupement nitro

    merci pour les infos

  9. #8
    invitea2369958

    Re : réduction d'un groupement nitro

    Je rebondi sur ce sujet car un copain à un problème d'empoisonnement d'une diamine suite à une hydrogénation catalytique en employant du Pd sur charbon. Sa molécule se présente à sous la forme d'une 1,3-diamine et celle-ci chélate la Pd.

    Des idées efficaces pour supprimer le Pd ?

  10. #9
    shaddock91

    Re : réduction d'un groupement nitro

    Pour répondre à Westcoast:

    Si on effectue la réduction sur le dichlorhydrate du produit de départ...

  11. #10
    invitea2369958

    Re : réduction d'un groupement nitro

    Merci pour cette astuce simple a mettre en oeuvre... je ne sais pas exactement comment quelles conditions il utilise...

  12. #11
    invite1fa363b9

    Re : réduction d'un groupement nitro

    Bonjour,
    Je voudrais faire la réduction du R-(O=)CO-R'-Ph-NO2 en NH2 par H2 en présence du Pd/C comme catalyseur. Je cherche un collaborateur dans la région parisienne qui dispose des équipements pour faire ce type de réaction.
    Je travaille à l'Université Paris 7.
    Merci

  13. #12
    tetrakis49

    Re : réduction d'un groupement nitro

    Citation Envoyé par WestCoast85 Voir le message
    Je rebondi sur ce sujet car un copain à un problème d'empoisonnement d'une diamine suite à une hydrogénation catalytique en employant du Pd sur charbon. Sa molécule se présente à sous la forme d'une 1,3-diamine et celle-ci chélate la Pd.

    Des idées efficaces pour supprimer le Pd ?
    utilise SnCl2..

  14. #13
    invite90ef49d3

    Re : réduction d'un groupement nitro

    Bonjour à tous,
    Je me demande comment réduire un nitro aromatique en ortho d'un groupement sulfinate et en méta d'un Brome.

  15. #14
    invite42d02bd0

    Re : réduction d'un groupement nitro

    j'ai deja vu des publis utilisant Na2S2O4

  16. #15
    shaddock91

    Re : réduction d'un groupement nitro

    Bonsoir

    La présence d'un S dans la molécule n'incite pas à la réduction catalytique. Tu peux essayer SnCl2/H+ ou Fe/AcOH ou Fe/NH4Cl (dans EtOH-H2O)...

  17. #16
    invite76f9c594

    Re : réduction d'un groupement nitro

    Je suis actuellement en labo en train de réduire un groupement NO2 en groupement NH2
    et pour cela j'utilise le caralyseur Palladium sur Charbon

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