groupement nitro en diazo

[inviteafbe07e6]

Bonjour,

J'ai bientôt un oral et le problème est que je n'ai toujours pas trouvé de mécanisme pour la transformation suivante pouvez-vous m'aider svp ?
2RNO2 ----> RN=NR (milieu basique : KOH)

Merci d'avance !
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[aztekorus]

Alors je dis peut-etre une grosse betise mais il me semble que pour cette réaction il faut d'abord créer un diazonium et ensuite effectuer une copulation (ou couplage) diazoique. J'espère t'avoir aidé, désolé si je t'ai enduit d'erreur

[shaddock91]

Bonjour.
En fait il s'agit d'une réduction du dérivé nitré en dérivé azo, qui peut être obtenue préférentiellement par action d'un hydrure métallique (LAH par exemple) ou par un métal, Zn est souvent utilisé.

Un excès de réducteur peut conduire au dérivé hydrazino R-NH-NH-R'

[aztekorus]

Donc j'avais tout faux... Pitié, pas de chimie orga pour le capes!!!

[A voir en vidéo sur Futura]

[HarleyApril]

bonsoir

il s'agit d'une réduction
usuellement, KOH est une base, pas un réducteur

pour cette transformation, SnCl2 est souvent employé

cordialement

[inviteafbe07e6]

Merci à tous pour vos réponses

Comme je m'y attendais j'ai eu principalement des questions là dessus ^^'
Cependant dans mon cas il s'agit précisément de deux éq. de para hydroxynitrobenzène transformés dans seulement du KOH et chauffage en deux phénols liés par un groupement azo mais grâce à vos réponses j'ai pu me défendre