reduction sélective d'un groupement nitro

[vananarb]

bonjour,
comment reduire un groupement no2 en Nh2 sans reduire l'acide carboxylique? mon prof m'a proposé na2s2o4 le problème c'est que je trouve pas le mécansime
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[benji17]

Ou alors, tu esterifie ton acide, qui sera ainsi protéger car plus difficile à réduire me semble-t-il... à confirmer
Petite question au passage, comment réduis tu ton nitro en amine ?

[shaddock91]

Bonjour. Il ya de nombreuses méthodes pour réduire un -NO2 sans toucher -COOH.
Fe/NH4Cl, SnCl2, hydrogénation catalytique ....

[Ragalorion]

Ou alors, tu esterifie ton acide, qui sera ainsi protéger car plus difficile à réduire me semble-t-il... à confirmer

Il me semblerait que c'est faux (dans le cas des réductions par un donneur d'hydrure).
On estérifie souvent les acides carboxyliques en esters methyliques ou éthyliques lorsque l'on veut les réduire plus facilement en alcool via un donneur d'hydrure.
Ce dernier qui est en même temps basique, risque de faire passer l'acide carboxylique en carboxylate, moins réactif vis-à-vis de l'hydrure, d'où des conditions plus drastiques pour réussir la réduction.
Un problème que l'on ne rencontre pas si l'acide est estérifié.

[A voir en vidéo sur Futura]

[benji17]

OK
Merci pour ces éclaircissements Ragalorion!
Sinon, pour la réduction du nitro, j'ai déja fais avec du zinc dans l'ethanol, à voir si ça peut te convenir...

[HarleyApril]

bonsoir
tout ceci ne répond pas à la question du mécanisme de réduction par le dithionite
je crois qu'il s'agit de transfert monoélectronique

NB, les hydrures, ce n'est pas le mieux pour réduire un nitro

cordialement