Methode efficace pour formyler des alcools

[invite42d02bd0]

Bonjour,

Auriez vous une méthode efficace pour formyler un alcohol?

ROH --> ROCHO

Merci d'avance!
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[invite088c2894]

Bonsoir, Formiate d'éthyle en catalyse acide, l'éthanol s'évapore facilement et l'excès de réactif est facilement purifiable.

[invite42d02bd0]

Oui c'est une méthode... Mais personnellement je la trouve extrêmement lente... Il y a bien la méthode qui consiste à utiliser l'anhydride acétic-formique mais je n'ai jamais eu de grands succès avec cette technique...

[invitea85ccf09]

Le chloroiminium de Vilsmeier ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite42d02bd0]

pourquoi pas, mais il n'y a pas une chance que cela chlore l'alcool au lieu de faire le formyl?

[inviteb7fede84]

Oui c'est une méthode... Mais personnellement je la trouve extrêmement lente... Il y a bien la méthode qui consiste à utiliser l'anhydride acétic-formique mais je n'ai jamais eu de grands succès avec cette technique...

Bonjour. On forme l'anhydride mixte avec 1,1 equiv. d'Ac2O + 1,1 equiv. d'HCOOH pur à 0°C. On laisse réagir 15 à 60 mn à cette température. On ajoute 1 equiv. d'alcool et on abandonne le tout pendant la nuit en laissant remonter à température ambiante.

[invite42d02bd0]

Bonjour. On forme l'anhydride mixte avec 1,1 equiv. d'Ac2O + 1,1 equiv. d'HCOOH pur à 0°C. On laisse réagir 15 à 60 mn à cette température. On ajoute 1 equiv. d'alcool et on abandonne le tout pendant la nuit en laissant remonter à température ambiante.

Retestons l'anhydride mixte alors

[inviteb7fede84]

Retestons l'anhydride mixte alors

Bonne chance. Je n'ai pas mentionné de solvant, la manip se fait sans !

[invite42d02bd0]

Verdict de l'usage de l'anhydride mixte : mon alcool a (sans doute) été formylé, mais a aussi été éliminé (ca forme une double liaison de type styrène... oui pas de chance je sais...)

La même chose a du se passer après avoir reflué l'alcool dans le formiate d'éthyle avec de l'APTS pendant 2 jours...

On va tester une ultime méthode : Le chloral dans l'acétone avec du K2CO3, en esperant que ca fasse le job!