Reduction selective d'un groupement nitro en amine
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Reduction selective d'un groupement nitro en amine



  1. #1
    invitecd70716f

    Reduction selective d'un groupement nitro en amine


    ------

    Bonjour a tous j'ai un petit soucis j'ai synthétisé le 1-(4-nitrophenyl)-1H-pyrrole et je voudrais réduire le nitro en amine sans toucher au pyrrole mais on m'a dit qu'avec une hydrogénation catalytique il y avait de grandes chances de toucher au pyrrole. je sais que je peux aussi utiliser le SnCl2 par exemple mais je ne sais pas si le même problème se pose .Donc je voudrais savoir si vous connaitriez une méthode pour réduire ce groupement nitro sans toucher au pyrrole? Merci

    -----
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  2. #2
    chimhet

    Re : Reduction selective d'un groupement nitro en amine

    Bonjour,
    je pense que les réductions acide aqueux + métal peuvent marcher.
    du style HCl/Zn ou AcOH/Fe ...
    A vous de faire le biblio

  3. #3
    invitecd70716f

    Re : Reduction selective d'un groupement nitro en amine

    MERCI je regarderais!!!

  4. #4
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Reduction selective d'un groupement nitro en amine

    bonjour

    la réduction catalytique à pression atomosphérique est la meilleure solution
    le pyrrole est aromatique et ne s'hydrogène pas, sauf à utiliser des conditions drastiques
    les réductions par les métaux en milieu acide permettent de réduire le pyrrole en dihydro, c'est un bon choix pour commencer à réduire les pyrroles, ils perdent ainsi leur aromaticité et on peut terminer par hydrogénation

    cordialement

    HarleyApril

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    invitecd70716f

    Re : Reduction selective d'un groupement nitro en amine

    bonjour merci pour ta réponse, j'ai déjà essayé avec SnCl2,2H2O dans l'éthanol si je comprend bien je dois obtenir quelque chose comme ça (PJ)?
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  7. #6
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Reduction selective d'un groupement nitro en amine

    usuellement, pour réduire le pyrrole, on utilise zinc acide acétique

    le problème de l'étain, c'est que selon les conditions, tu ne réduis pas non plus le nitro en amine !

    donc, il est possible que tu obtiennes ce que tu as décrit

    cordialement

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