Bonjour.
Quelqu'un saurait-il ce qui est responsable du pKa très faible de l'Oméprazole ? pKa = 2,8 suivant Wikipédia, comparable au pKa de l'acide chloroacétique !
J'ai beau regarder la structure de la molécule, je ne vois pas d'où peuvent venir ces protons. D'avance merci.
Bonsoir
Pas sûr que la donnée de Wikipédia soit exacte ...
Le proton le plus acide est ... celui de la pyridine lorsqu'elle est protonée !
Tu trouveras une étude complète dans :
Analytica Chimica Acta 481(1):155-164 · March 2003
Cet article est disponible sur researchgate
Cordialement
Merci bien. Je vais voir cela.
Les sulfoxydes sont des bases faibles (ou sens de lewis), et je me demande s'il n'y aurait pas eu confusion dans Wikipedia avec le pka de l'acide fort conjugué, qui est la forme protonée (capture d'un hydrogène par le doublet du Soufre).
Dans le cas du diméthylsulfoxyde (le célèbre DMSO), ce pka vaut -1,5. La proximité des cycles aromatiques dans l'oméprazole doit probablement renforcer l'attractivité du doublet....
Il est bien possible qu'il y ait une erreur sur Wikipedia. La page en Anglais ne donne pas de pKa.
J'ai essayé de mesurer le pH au moyen d'une gélule contenant 40 mg de substance. Contenu pilé au mortier et mis dans 80 ml d'eau désionisée = 0,5 g/litre, ce qui est la limite de solubilité dans l'eau donnée sur Wikipedia.
PM = 345,4 g
0,5/345.4 = 1,4 10-3 M.
Pour cette concentration et un pKa de 2,8, si mon calcul est exact, on devrait avoir un pH = 3.
Or, avec un papier indicateur, j'obtiens entre 6 et 7. Donc… la molécule n'est pas l'acide auquel on pourrait s'attendre.
