Chimie organique pharmaceutique

[invite63199cf6]

Salut je suis un étudiant en 1ére année pharmacie j'ai des difficultés dans un exercice en chimie organique

1) On considère le 2-méthylcyclopentanol de configuration (1S,2R)



a) Ce composé est chauffé à 180°C avec l'acide sulfurique, on obtient deux composés A (majoritaire) et B(minoritaire), isomères , et de l'eau.
b) Le composé majoritaire par ozonolyse en présence du zinc donne un composé A'. Déterminer la structure de A'.
J'aimerais bien recevoir des images à propos de ces réactions et merci bien
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[Kemiste]

Bonjour.

Que proposes-tu ? Si après réaction il y a formation d'eau, de quel type de réaction s'agit-il ?

[invite63199cf6]

C'est la déshydratation de l'alcool

[Kemiste]

Quels sont donc les produits susceptibles de se former ?

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite63199cf6]

c'est pourquoi je poses cet exercice hhh

[Kemiste]

Nous n'allons pas faire ton exercice. Si tu veux de l'aide il faut tout d'abord nous montrer ce que tu as fait. Tu dis que c'est une réaction de déshydratation. Quel est le produit d'une telle réaction ?

[invite63199cf6]

La réaction produit un alcène normalement mais je ne connais pas comment écrire les formules semi-développés dans le cas d'un composé cyclique.

[Kemiste]

Il suffit juste de faire apparaître une double liaison au niveau du cycle.

[Resartus]

La double liaison se relie soit à droite, soit à gauche
Ensuite, il faut relire le cours pour savoir lequel de ces deux composés possibles sera majoritaire,compte tenu du méthyl

[Kemiste]

Merci de ne pas donner trop d'indication avant que l'auteur fasse des propositions (http://forums.futura-sciences.com/ch...ces-forum.html)

[invite63199cf6]

mais quelles sont les isomères dans ce cas ?? et comment une ozonolyse pour un alcène cyclique ?

[Kemiste]

Ne vois-tu pas deux positions où insérer une double liaison après départ de l'alcool ? La réactivité est la même que pour un composé acyclique.