positions activées

[invite23e582ad]

Bonjour a tous

Pourquoi les alcools en alpha d une liaison multiple sont ils plus sensibles a l oxydation (C sp2 ou sp par rapport a C sp3)

Merci
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[persona]

Les oxydatons sont en général des processus radicalaires, et les intermédiaires réactionnels radicalaires en alpha d'une liaison multiple sont stabilisés par résonance avec les électrons pi de la liaison multiple.

[invite5abbed55]

Les oydations ne sont pas toutes radicalaires, loin de là... (oxyadations de swern, par exemple). MAis bon, l'intermédiaire est effectivement stabilisé par résonnance
En plus, on obtient un carbonyle conjugué avec une double (ou triple) liaison, ce qui confère une stabilité thermodynamique.

[invitea2369958]

Je n'ai pas de réponse sûre mais peut-être que les orbitales p ont un rôle à jouer dans ces processus d'oxydation

Ensuite, il y a sûrement une idée de stabilisation des produits formés comme l'a indiqué persona

La question est très interessante, je vais y réfléchir de manière plus appronfondie

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite23e582ad]

Merci pour vos réponses...
Comme WestCoast85 l'a indiqué, je pense aussi que les orbitales p jouent un rôle dans les processus d'oxydation...

La question étant celle d'un problème, posée "Pourquoi les OH portés par des C en alpha d'un C sp sont plus faciles à oxyder que ceux qui sont en alpha d'un C sp3?"....