Extraction quinine

[henry18]

Bonjour,

J'aurais besoin de votre aide pour comprendre une réaction chimique.
Dans une solution initiale on a du dichlorométhane avec de la quinine sous forme Q ( soluble avec le dichloro) , quand on fais une extraction liquide liquide , lors de l'ajout de l'acide chlorhydrique, la quinine se trouve sous la forme (QH2)2+ et devient insoluble avec le dichloro.
Quelqu'un peut m'expliquer ce qu'il se passe dans cette réaction ?

source : http://www.chimix.com/an13/cap13/cap144.html

(La quinine est une dibase notée Q dont les couples acido-basiques sont : (QH2)2+/QH+ ( pKa = 5,1) et QH+ /Q ( pKa2=9,7).)

Merci beaucoup
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[moco]

Tu donnes toi-même la réponse à la question que tu poses .
Tu dis toi-même que la quinine Q est une base, et qu'en milieu acide elle forme des ions (QH2)2+. Quand elle se présente sous forme de base, elle n'a pas de charge électrique, donc elle est plus soluble dans les solvants peu polaires (comme le dichlorométhane) que dans l'eau. Par contre, quand elle est transformée en ion (QH2)2+, elle acquiert une charge (et même deux charges), et comme telle elle est plus soluble dans l'eau quand dans les solvants peu polaires. L'eau dissout bien les composés ioniques.

[henry18]

D'accord c'est un peu plus clair, mais je voudrais savoir quel mécanisme fait en sorte que la quinine Q soit transformée en (QH2)2+ ?

[moco]

C'est le même mécanisme qui transforme l'ammoniaque NH3 en ion ammonium NH4+ au contact d'un donneur de proton, et tu dois sûrement le connaître.

[A voir en vidéo sur Futura]

[henry18]

si j'ai bien compris, on a Q + ((H3O+),(Cl-)) -> (QH+) + (H2O,Cl) , en faite je suis pas très convaincu de ce que j'ai trouvé, comment doit on faire pour arriver à (QH2)2+ ?

[henry18]

Up, s'il vous plait