Question bête sur les doublets non liants
Bonsoir à tous, voilà je suis étudiants en PACES et je rencontre un problème recrurent en chimie organique, je ne sais jamais si un atome à des doublets non liants, les techniques approximatives que j'utilisais au lycée fonctionnent de moins en moins et j'aimerais savoir si il y'a une techniques précise pour savoir quand mettre des doublets non liants , merci par avance
Le nombre de doublets est simplement la moitié du nombre d'électrons de chaque atome (Il peut y avoir aussi parfois un électron célibataire).
Les doublets sont liants s'ils sont dans une liaison, non liants sinon. Il y a généralement deux doublets non liants sur les oxygènes, un sur les azotes (sauf ions ammonium, et certains structures aromatiques), et ils sont rares sur les carbones, mais très utiles pour certaines réactions (carbanions).
La première étape pour trouver le nombre total d'électrons est de trouver une structure de lewis acceptable.
Pour cela il faut dans tous les cas commencer par déterminer le nombre d'électrons de la couche périphérique des atomes étudiés.
Pour les atomes de la deuxième ou troisième ligne de la classification, c'est facile : il n'y a que des électrons s et p. C'est donc le numéro de colonne (moins la charge si c'est un ion dont on sait que la charge est portée par cet atome ).
La partie moins automatique concerne les liaisons avec d'autres atomes. Le plus souvent, si la liaison est covalente, chaque liaison simple rajoute un électron, et une liaison double deux.
Pour tester si cette configuration est adéquate, il faut ensuite vérifier que les atomes voisins sont relativement "heureux", c'est à dire qu'ils ont bien 8 électrons sur leur couche périphérique (ou 2 pour l'hydrogène). Si ce n'est pas le cas, on essaye d'autres structures dans lesquelles les deux électrons de certaines liaisons sont fournis par le même atome (ce qu'on appelle liaison dative), jusqu'à trouver une structure de lewis plus acceptable (qui aura alors une polarisation, puisque un des électrons se sera éloigné d'un atome pour se rapprocher de l'autre)
Un exemple : (CH2=NH2)+. Si on met la charge du coté carbone, il y a trop d'électrons sur l'azote (5+2+1+1) et pas assez sur le carbone (4+2+2-1). Si on la met sur l'azote, cela marche. La charge est bien sur l'azote
Quelques exemples où la règle de l'octet ne marche pas : BF3 : seulement 6 électrons sur le bore : 3 doublets. Autre exemple NO : nombre impair d'électrons sur l'azote.
Et bien sûr, il y aura des cas où la structure de lewis ne marche pas bien (par exemple les cycles aromatiques)
Dernière modification par Resartus ; 04/12/2015 à 08h15.
Franchement merci énormément pour ta réponse rapide et complète merci !
