Synthèse de N,N dimethylbutenylamine

[Fajan]

Bonjour,

J'aimerais synthetiser la molécule suivante (voir fichier joint)

Seulement, je voulais partir de la N,N diméthylbutenylamine... Mais la butenylamine est hors de prix!!! (250€ les 10g!!!)

Je voulais donc directement faire la N,N diméthylamine en passant par un iminium et addition d'un organometallique.

Seulement le seul mode op pour faire se produit que j'ai trouvé est le suivant : dans 10ml d'eau mélange : 1 eq de Me2NH.HCl + 2eq d'AcOH + 0.5Eq de CuI + 1.5eq de Zn en poudre ou granule + 2eq de bromure d'allyl.

Seulement ce mode op ne fonctionne pas du tout...

Auriez vous d'autres idées? ou référence? Merci beaucoup!

Fajan
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[WestCoast85]

Salut,

Pourquoi pas une amination réductrice ?

[Fajan]

parceque l'aldehyde correspondant n'existe pas...

[WestCoast85]

Le 3-buten-1-ol existe donc une petite Swern, Dess Martin Periodinane ou IBX (ou mieux SIBX, plus stable mais ça ne marche pas à tous les coûts et ce réactif n'est pas donné...) et tu as ton aldéhyde !

Par contre, je n'ai jamais fais d'amination réductrice donc je ne peux pas te conseiller sur les conditions expérimentales !!!

[A voir en vidéo sur Futura]

[Fajan]

Merci pour l'aide.

Mais je crois qu'une solution encore plus facile serait de faire réagir AllylMgBr sur le sel d'Eschenmoser... Sauf qu'il faut attendre 4 jours pour avoir le sel à partir de Me3N , CH2I2 et EtOH...