Réactivité ester et amide

[hilal9207]

Bonjour a tous
J'ai un soucis avec la réactivité de ces deux molécules dont je vous ai joins en photo.
Comme vous pouvez le voir le Carbone de l acide carboxylique est apparemment plus electrophile par rapport au carbone de l'ester.
Alors que selon moi ca devrait etre le contraire !
Pourquoi ?
Car le R de l'ester donne moins d'electron (plus electronégatif donc retiens plus ses electrons) à l'oxygène et du coups le C central etant relié a cet O doit lui donner plus d'électrons.
Alors que pour l acide carboxylique le H etant moins electronégatif il donne beaucoup d'électrons et donc le O doit retiré moins d'électrons du carbone. Ainsi ce carbone est donc moins défiscient par rapport à l'autre C de la fonction ester.

SVP je suis perdue c'est une vraie soupe dans ma tête

Merci
Joyeux Noel!
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[hilal9207]

Personne ?

[Sephiroth300]

Une chaîne alkyle (R) est donneur d'électrons. Donc le groupement -OR donne plus d'électrons que le groupement -OH (non un hydrogène ne donne pas beaucoup d'électrons, sachant qu'il n'en a qu'un qui est déjà engagé dans la liaison)
CQFD !

[HarleyApril]

Bonsoir

Je confirme, un ester est plus électrophile qu'un acide.

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]