Bonjour à tous,
Voilà j'explique mon problème:
J'effectue le greffage d'un acrylamide sur de la silice dans l'éthylène glycol, en fait au cours de la réaction l'acrylamide forme avec le solvant un ester alors qu'il devrait fomrer avec la silice une amide....quelle est la réaction qui va etre privilégié????
Merci beaucouppp
Bonjour
Si tu mets de l'acrylamide dans l'éthylène glycol, il ne va pas se former d'ester.
Je suppose que tu utilises du chlorure d'acryloyle pour coupler sur une silice greffée aminopropyle.
Dans ce cas, la réaction sur la fonction amine est plus rapide que sur la fonction alcool et tu obtiens normalement une majorité d'amide avec un peu d'ester en produit secondaire
On peut se demander pouquoi tu ne prends pas un solvant sans groupement réactif ...
cordialement
en effet je n'ai pas été trop précis, en fait j'utilise de l'acrylamide anionique qui possède donc des groupes amines mais aussi carboxiliques d'ou l'hypothétique réaction acide + alcool avec l'éthylene glycol.
j'utilise ce solvant car c'est le seul que j'ai trouvé qui solubilise l'acrylamide.
et oui ma silice est bien acitvé amine.
Je recherche à obtenir :
NH2 + COOh -> amide
et non OH-CH2-CH2-OH + COOH -> ester
du coup harley pense tu que c'est toujours l'amide qui sera prioritaire?
Merci beaucoup
EPS: je n'utilise pas de DCC pour activer l'acide car mes chefs n'ont pas voulu pour le moment...
un acide plus une amine ne donne pas facilement un amide ...
en l'absence d'activation, tu ne vas obtenir que de l'ester
acrylamide anionique, ça ne veut rien dire
l'acrylamide, c'est CH2=CH-CONH2
il n'y a donc, ni amine, ni carboxylate
c'est assez pénible d'essayer de deviner ce que tu veux faire
si tu pouvais être explicite, ça simplifierait les choses
cordialement
Effectivement excuse moi, j'ai oublié d'écrire POLYacrylamide anionique....je vais résumer bien comme il faut cette fois, dsl ...
Je souhaite greffer du polyacrylamide anionique (PAN) sur de la silice par la formation d'un amide...pour cela ma silcie est activé NH2 et mon PAN possède des groupes carboxyliques le long de sa chaine...
Maintenant mon PAN est soluble ds léthylene glycol et j'effectue la réaction sous distillation afin d'éliminer l'eau de la réaction pour déplacer l'équilibre vers la droite.
Les acides carboxiliques ne sont pas activés, devrais je vraiment utiliser la DCC? Si oui faut il simplement mettre la DCC dans le milieu de réaction ou faut il préalablement faire réagir la DCC sur l'acide?
Qu'en est il de la concurrence formation ester (grpes carbox + ethy glycol) et amide (amine de la silice + grpes carbox)?
j'espère que j'ai été clair, en tout cas merci beaucoup de prendre le temps de me répondre
il te faut activer tes groupements carboxyliques pour qu'ils soient réactifs vis a vis des amines
le principal souci que tu vas rencontrer sera le manque de proximité des deux partenaires supportés
les sites aminés de la silice (aminopropyle je suppose) ne sont pas très éloignés de la suface et pas si facile d'accès
les sites carboxyliques sont également sur un très gros bazar (voire à l'intérieur du polymère)
le contact entre les deux partenaires n'est pas évident
de ce fait, la réaction sur l'alcool, bien que beaucoup plus lente, risque de devenir prépondérante
bonne chance !
Merci beaucoup de ta réponse clair Harley.
Conernant l'activation des groupes carbox, je ne peux pas utiliser le DCC car non soluble dans l'éthylene glycol ou dans l'eau...du coup connais tu un autre activateur qui soit soluble en milieu tres polaire?
EDCI
CH3CH2N=C=NCH2CH2CH2N(CH3)2, HCl
c'est un autre carbodiimide
sans doute la solution la plus simple dans ton cas
cordialement
MERCI BEAUCOUUUPPP!!
Je vais essayer ca!! Dernière petite question, il faut activer l'acide dans une étape préliminaire? C'est à dire mettre en contact l'EDCI et l'acide pdt 30min (ou temps plus long??) puis ensuite ajouter mes amines????
Merci beaucouppp
les deux modes opératoires se font
le plus souvent, on met l'acide et le carbodiimide, puis l'amine
dans le cas présent, je mettrais plutôt l'acide et l'amine
puis le carbodiimide
ça donnera moins de chance au solvant de venir jouer
cordialement
ah et j'ai oublié, quelle quantité de EDC est généralement mise en oeuvre ?
