Base et rendement

[audreycharlotte]

Bonjour, je voudrais savoir s'il y a une correlation entre les bases et le rendement. C'est à dire si j'utilise une base de pka=40 est ce que j'aurais un meilleur rendement que si j'en utilise une de pka=14?


Merci d'avance
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[moco]

Cela dépend de ce que tu veux faire. Il n'y a pas de réponse unique à cette question !

[audreycharlotte]

J'ai deux voix de synthèse possible sur une amine :

La 1ere utilise KOH,CH3I,EtOH(solvant). rendement : 10%
L'autre utilise NaH,CH3I, DMSO(solvant). rendement : 60%

On me demande comment expliquer cette différence de rendement, j'ai donc pensé qu'elle venait de la différence des pKa

[HarleyApril]

Bonsoir

Usuellement, les amines sont plutôt de bons nucléophiles et il suffit d'ajouter une base inorganique pour neutraliser les acides qui se forment lors de la substitution.
Dans le cas présent, il se peut que ton amine soit peu nucléophile et que l'hydrure de sodium vienne la déprotonner.

Par contre, je te déconseille de mélanger l'hydrure de sodium et le DMSO. Des fois, ça pète !
Je sais, il y a plein de publis avec ce mélange ; ce n'est pas une raison.

Cordialement

[A voir en vidéo sur Futura]