bonjour à tous
J'étaie en train de réviser et je suis tombé sur une réaction qui me bloque.
On sait que le composé B subit une double cyclisation, avec une cyclisation de type 6-endo-dig avec l'oxygéne et 5 exo dig avec l'azote.
J'avais pensé à une addition 1-4 suivi d'une sonogashira et enfin les cyclisations, mais le NBS c'est pas un Nu-, donc je ne vois pas comment commencer.
Si quelqu'un peut m'aider
le NBS permet l’obtention de radicaux bromes de manière régulée dans ton milieu . Il n'attaque donc aucunement ta double liaisons car celui-ci n'est pas chargé.Par contre, si tu es en présence d'eau tu auras attaque de ta double liaison pour former l'ion bromonium qui sera transformé en une halohydrine, plus particulièrement une bromohydrine
Déjà, merci pour ta réponse.
J'avais également pensé à la réaction radicalaire mais, le NBS n'a pas besoin d'un initiateur de radicaux tel que AIBN ou un peroxyde pour former le radical Br point ?
Bonsoir
Le N-bromosuccinimide fait bien d'autres réactions !
http://www.organic-chemistry.org/che...imide-nbs.shtm
Tu vas y trouver ton bonheur ... mais il faut tout lire.
Cordialement
Merci HarleyApril, je suis d'accord avec toi , il y a des réactions qui se rapproche de ma réaction, mais à chaque fois ils utilisent d'autres réactifs. Sinon il y a plein de possibilité en fonction du catalyseur utilisé et j'arrive pas à savoir ou sa va réagir sur ma structure .
Dans ce cas, tu peux aussi essayer de procéder à l'envers.
L'étape de A à B, c'est quelle réaction ?
Quels sont les réactifs usuels qui se couplent avec l'acétylénique ?
Est-ce qu'avec ça, tu arrives à dessiner une structure qui serait bien pour A ?
Normalement, si tu sais répondre à ces questions, tu vas trouver ce que fait le NBS.
Cordialement
L'étape de A à B, c'est un couplage de type sonogashira, c'est une réaction entre une triple et un halogénure d'aryle ou un halogénure de vinyle. donc ça pourrait être ça :
La question évolue donc maintenant vers : comment le NBS peut-il faire ça ?
Je te propose deux solutions :
1- addition de dibrome et élimination d'un HBr
2- attaque de type énamine sur le brome, départ de l'ion succinimide ...
A toi de choisir judicieusement
Comme le NBS est donneur de Br+, je ne pense pas que ce soit une addition de dibrome et élimination d'un HBr. Donc je dirais que c'est une attaque de type énamine.
