Carbone assymétrique qui se neutralisent ?

[Drakit]

Bonjour,Bonsoir
Je crée ce topic a la suite de l'une de mes interrogation concernant un exercice..
J'ai une molécule a étudier je dois dire le nombre de carbonnes assymetriques puis en déduire le nombre de stéréoisomeres, mon interrogation nrepose plutot sur l'identification des carbonnes
J'ai join la photo de la molécule.
Donc j'ai trouvé 3 carbonnes assymetriques : ceux reliées avec des traits pleins/pointillées les carbonnes ayant une representation spatiale.
Néanmoins on a dit en cour que il n'y enn a qu'un seul : celui en bas a gauche!
Pourquoi cela en quoi les deux autres qui semblent voisins ne sont pas des carbonnes assymétriques ? Ils ont pourtant des grouppes differents la seule hypothese que j'ai pu me faire est que du fait que les deux carbonnes sont tres proche voir voisins ils se neutrliseraient mutuellement et il n'en resterai ainsi qu'un seul ???

De ce fait quelle serai la définition complete d'un carbonne assymétrique ? j'ai pu lire ici qu'il y a une notion de "symetrie" ou estce qu'il y a une symetrie sur ces 2 carbonnes du coup je n'en voie pas
merci d'avance!


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[Kemiste]

Bonjour.

Deux carbones asymétriques ne se "neutralisent" pas. Un carbone asymétrique est un carbone qui est lié à quatre substituants différents, ce qui est bien le cas pour les trois carbones que tu as désigné.

Quelle a été la raison donnée pour justifier le fait qu'il n'y ait qu'un seul carbone asymétrique ?

[Drakit]

la justification était celle ci :

[Kemiste]

Il doit s'agir d'une erreur... Il y a trois carbones asymétriques.

[A voir en vidéo sur Futura]

[Drakit]

OK merci!
et du coup il y a 0 stéréoisomere car si la molecule a plus dun ou 0 carbonne assymetrique elle n'est pas chirale donc pas de stereoisomeres ?

[Kemiste]

et du coup il y a 0 stéréoisomere car si la molecule a plus dun ou 0 carbonne assymetrique elle n'est pas chirale donc pas de stereoisomeres ?

Non. Combien de configurations possibles il y a-t-il pour chaque carbone asymétrique ? Il y a-t-il un élément de symétrie ? Combien de molécules différentes peux-tu alors obtenir ?

[Drakit]

il y a 2 possiblité pour chaque carbonne assymétrique normalement donc 6 possibilitées au total si on additionne neanmoins si l'on essaie de dessiner les enantiomeres bah on ne peut pas en representer chaqun individuellement (sous peine d'obtenir des diastereoisomeres et plus des enanthiomeres ... c'est aussi possible ? a ce moment on a bien 6 stereoisomeres
en somme on a donc 2 grosse possibilité notre molecule actuelle et la meme sauf que HO H / CH3 H / CH3/H sont tous inversés (stereoisomeres de configuration )
il n'y a pas de symétrie
J'ai bon ?
(je doutais de la presence de chiralité dans la molecule en fait puisque la chiralité est applicable uniquement pour des molecules comportant un unique carbonne assymetrique)

[Kemiste]

J'ai l'impression que tu mélanges les notions de stéréoisomérie, de diastéréoisomérie, d'enantiomérie et de chiralité.

il y a 2 possiblité pour chaque carbonne assymétrique normalement donc 6 possibilitées au total si on additionne

Oui

neanmoins si l'on essaie de dessiner les enantiomeres bah on ne peut pas en representer chaqun individuellement (sous peine d'obtenir des diastereoisomeres et plus des enanthiomeres ... c'est aussi possible ? a ce moment on a bien 6 stereoisomeres

Je ne comprends pas trop ce que tu veux dire...

en somme on a donc 2 grosse possibilité notre molecule actuelle et la meme sauf que HO H / CH3 H / CH3/H sont tous inversés (stereoisomeres de configuration )

Deux possibilités de quoi ?

il n'y a pas de symétrie

En effet

Tu as bien six stéréoisomères car les six molécules obtenues sont différentes. Stéréoisomères regroupe les énantiomères et les diastéréoisomères.

(je doutais de la presence de chiralité dans la molecule en fait puisque la chiralité est applicable uniquement pour des molecules comportant un unique carbonne assymetrique)

Ce n'est pas vrai. La chiralité est applicable peu importe le nombre de carbones asymétriques. Une molécule est chirale si elle n'est pas superposable à son image dans un miroir. Par contre une molécule ne possédant qu'un carbone asymétrique peut n'avoir qu'un énantiomère.

[Drakit]

OK merci beaucoup c'est vraiment sympas de m'avoir aidé! merci encore!!!^^

[jeanne08]

Pour Kemiste et drakit ...
Je pense que lorsqu'il y a 3 C asymétriques , comme dans la molécule indiquée ici ) il y a 8 stéréoisomères . Chaque carbone peut avoir deux configurations ( ou S ) donc total : 2*2*2= 8 possibilités . Il y a donc 8 stéréoisomères, tous chiraux ici.

[Kemiste]

Pour Kemiste et drakit ...
Je pense que lorsqu'il y a 3 C asymétriques , comme dans la molécule indiquée ici ) il y a 8 stéréoisomères . Chaque carbone peut avoir deux configurations ( ou S ) donc total : 2*2*2= 8 possibilités . Il y a donc 8 stéréoisomères, tous chiraux ici.

oups ! En effet tu as raison ! Pour n carbones asymétriques il y a au maximum 2ⁿ stéréoisomères. Merci pour la correction !

[Drakit]

Je viens de refaire l'exercice oui merci! je viens de m'en appercevoir par contre je n'ai qu'un seul enantioemere et 7 diastereoisomers (je prends celui de base a chaque fois comme reference )

[Kemiste]

Si tu prends la molécule de l'exercice comme référence tu vas trouver un énantiomère. Par contre tu ne vas trouver que six diastéréoisomères pour avoir au total huit stéréoisomères.

[HarleyApril]

Simplement pour compléter, des fois que le titre attire d'autres lecteurs ...
Dans certains cas (mais pas ici) il peut y avoir "neutralisation". C'est le cas des composés méso. Voir par exemple le cas de l'acide tartrique.

Cordialement