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Chimie orga,réaction assymétrique,stéréochimie



  1. #1
    ZeusbyAH

    Chimie orga,réaction assymétrique,stéréochimie

    Bonjour à tous ,
    J'ai récémment commencer à étudier la chimie organique,pour vous expliquer un peu mon parcours dans cette matière,
    je connais la nomenclature assez bien,je connais les réactions d'alcanes,alcènes,alcyne et des cycles aromatiques.

    Mon problème est que dans le cours théorique ,on voit uniquement avec des réactifs symétrique,mais comment procéder avec un réactif assymétrique.

    Prenons-un exemple simple.
    par exemple pour une réaction d'hydrogénation sur un alcène dihydrogénation.png
    Avec ce genre de réaction,dèjà le réactif de base est un alcène classique qui est symétrique des deux cotés donc aucun problème ,on trouvera un produit ,c'est une hydrogénation,donc la double liasion se casse et les 2 hydrogènes prennent la place,attention ils seront en cis donc avec ce genre de réaction on trouve un seul produit ?
    Mais si on nous demande de prendre en compte la stéréochimie ,que se passe-il ? qu'est ce que sa signifie de ''prendre en compte la stéréochimie''?
    est ce que ca veux dire que comme c'est une hydrogénation d'un alcène ,et que le produit sera en cis ,vu qu'il y a 2 possibilité de cis ? les hydrogènes en haut et les hydrogènes en bas ,ca donne 2 produits?
    j'arrive pas à comprendre ce concept de prendre en compte la stéréochimie ,pouvez-vous m'aider avec cela ?
    voilà c'etait ma première question,
    ma deuxième question est en rapport avec la meme réaction,que ce passe-il si le réactif est assymétrique ?
    par exemple pour un alcane : alcane.png
    on sait qu'avec ce genre de réactions le cl- remplace un h+ et donc ca donne hcl , mais cette réaction donne donc qu'un seul produit ?
    et que se passe-il si on prend en compte la stéréochimie ?
    merci beaucoup de m'éclaircir,je comprends pas pourquoi parfois un réactif peux donner plusieurs produit? par exemple un aclène + de h2 avec un catalyseur acide ,ca donne un produit mais pourquoi suivant le réactif ,ca peux donner plusieurs produit ? est ce que c'est en rapport avec la symétrie de la moléculeet c'est quoi la stéréochimie?
    merci mille fois

    -----

    Dernière modification par ZeusbyAH ; 01/01/2016 à 16h20.

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  3. #2
    HarleyApril

    Re : Chimie orga,réaction assymétrique,stéréochimie

    Bonjour

    Ta première question ...

    Prends un alcène qui porte de chaque côté un éthyl et un méthyl. Il y a deux façons de le dessiner, Z et E.
    Dessine le composé E. La molécule est dans le plan de la feuille. Tu peux faire arriver le dihydrogène par-dessus le plan de la feuille ou par en-dessous. Dessine les deux molécules obtenues. Elles se ressemblent énormément, mais tu n'arriveras pas à les superposer. L'une d'elles à la stérochimie RR et l'autre SS (règles de Cahn, Ingold et Prelog, je ne sais pas si tu connais).
    Dessine le composé Z et fais la même chose. Tu verras que les deux molécules obtenues sont cette fois identiques.

    J'espère que ceci répond à ta première question.

    Cordialement

  4. #3
    HarleyApril

    Re : Chimie orga,réaction assymétrique,stéréochimie

    Ta deuxième question.

    C'est une réaction radicalaire. Ce n'est pas Cl- et H+ ... ce sont des radicaux. Normalement, on les note avec un point, mais pour éviter les confusions, je vais les noter avec °
    Sous l'action de la lumière, Cl2 va donner deux radicaux Cl°
    Un radical Cl° va reagir avec le substrat et lui ôter un atome d'hydrogène pour donner HCl et laisser un radical sur un atome de carbone.
    Lequel ?
    Majoritairement le plus substitué, c'est à dire celui qui est tertiaire (il porte le méthyle).*
    Le radical ainsi formé va pouvoir réagir avec le dichlore pour donner un radical Cl° (c'est donc une réaction en chaîne) et le produit qui a maintenant un deuxième atome de chlore.
    Cet atome peut être du même côté que l'autre atome de chlore (le méthyle est donc maintenant derrière) ou du côté opposé (le méthyle est resté dans la même disposition).
    On observera les deux car les radicaux s'inversent facilement.

    Cordialement




    * Ces réactions sont souvent assez peu sélectives. Il faut pondérer la stabilité du radical formé par le facteur statistique. Ici, il y a trois hydrogènes en position primaire (sur le méthyle), quatre hydrogènes en position secondaire (les deux CH2), un hydrogène tertiaire (au pied du méthyle) et un autre hydrogène tertiaire (au pied du chlore). Si le tertiaire était trois fois plus stable que le secondaire (sélectivité de trois pour un), tu aurais un mélange de trois x un tertiaire pour un x quatre secondaires.
    Pour ne pas compliquer le problème, je considère qu'il ne s'est formé que le tertiaire au pied du carbone.
    Dernière modification par HarleyApril ; 02/01/2016 à 09h43.

  5. #4
    ZeusbyAH

    Re : Chimie orga,réaction assymétrique,stéréochimie

    Bonjour ,merci de votre aide,il y a une chose que je ne comprends toujours pas pour la réaction radicalaire,j'ai numéroter les carbones principaux,4 carbone au total ,voir image =>alcane.png comment savoir que l'atome de chlore va subsituter lequel des atomes d'hydrogène sur lequel carbone?
    puisqu'il peux subsitué ,un des atomes d'hydrogène du carbone 1 ou carbone 2 ou carbone 3 ou meme carbone 4 ? merci de votre aide,voici les produis qu'on peux trouver?comment savoir lequel est le bon? Il peux y avoir 4 produits differents non? voici les différents produits possible produits.png ,lequel est le bon ? comment savoir ,merci de votre aide

  6. #5
    ZeusbyAH

    Re : Chimie orga,réaction assymétrique,stéréochimie

    Bonjour,je viens de bien relire ce que vous avez écrit ,et je pense commencer à comprendre,
    vous avez écrit que l'atome de carbone majoritairement subsituté est celui du carbone tertiaire?
    ca veux dire que l'atome de chlore subsitutera uniquement avec l'atome hydrogène du carbone tertiaire?
    donc le produit sera uniquement produits majoritaire.png mais il peux donc y avoir deux possibilités ? le méthyl devant et le méthyl derrière?
    donc la réponse finale est reponse finale.png les barres signifie derriere le plan , donc un méthyl derriere et un méthyl devant? c'est donc ca la bonne réponse? merci de votre aide.

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    HarleyApril

    Re : Chimie orga,réaction assymétrique,stéréochimie

    si c'est un exo dans un chapitre sur les problèmes de stéréochimie, c'est ça la bonne réponse

    par contre, si tu fais l'expérience, tu vas avoir un mélange avec d'autres isomères de position. Les proportions théoriques peuvent se calculer

    cordialement

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  10. #7
    ZeusbyAH

    Re : Chimie orga,réaction assymétrique,stéréochimie

    Merciii bcp de votre réponse.

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