Je n'arrive pas à trouver quel mécanisme se produit entre le composé 17 et le méthanol dans l'acide sulfurique pour formé le composé 18
(qui conduira en 2 étapes à la formation de la molécule cible)
qui voit la manière de procéder ?
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27/01/2016, 20h27
#2
vpharmaco
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Re : Réaction aldéhyde alcool en milieu acide
Je pense que la molécule 17 est mal dessinée (du moins qu'il en manque une partie). L'oxydation de Jones d'un alcool aliphatique conduit habituellement à la formation d'un acide carboxylique et non à un aldehyde, sauf cas particulier. Si c'est bien le cas, le passage de 17 à 18 puis à la molécule finale est alors facile
Dernière modification par vpharmaco ; 27/01/2016 à 20h30.
28/01/2016, 17h30
#3
magalicantat
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Re : Réaction aldéhyde alcool en milieu acide
Envoyé par vpharmaco
L'oxydation de Jones d'un alcool aliphatique conduit habituellement à la formation d'un acide carboxylique et non à un aldehyde, sauf cas particulier.
super info je ne le savais pas merci
du coup effectivement c'est plus simple
28/01/2016, 18h09
#4
magalicantat
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Re : Réaction aldéhyde alcool en milieu acide
du coup qui voit comment passer de 18 à la molécule souhaité (en 2 réactions)
mon idée de départ était de faire une AN d'un organomagnésien (si ca marche pour les cétone ca doit marcher pour les ester)
mais après je n'arrive pas a me débarrasser de la liaison
et ce qui m'intrigue c'est le changement de stéréochimie avant arrière, je me suis certainement tromper avant
Image "inutile" supprimée
Dernière modification par Kemiste ; 28/01/2016 à 19h10.
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29/01/2016, 09h47
#5
vpharmaco
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Re : Réaction aldéhyde alcool en milieu acide
Envoyé par magalicantat
[
mon idée de départ était de faire une AN d'un organomagnésien (si ca marche pour les cétone ca doit marcher pour les ester)
mais après je n'arrive pas a me débarrasser de la liaison
et ce qui m'intrigue c'est le changement de stéréochimie avant arrière, je me suis certainement tromper avant
Je ne vois pas non plus, d'où viendrait le changement de stéréochimie
29/01/2016, 17h33
#6
magalicantat
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Re : Réaction aldéhyde alcool en milieu acide
merci ca va mieux avec ton explication du mécanisme
29/01/2016, 17h42
#7
HarleyApril
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Re : Réaction aldéhyde alcool en milieu acide
Bonsoir
L'inversion pourrait être produite par énolisation de l'ester.
J'ai fait un modèle 3D, du coup on peut avoir une idée que cet isomère pourrait être plus stable, mais sans modèle, c'est loin d'être évident.