Réaction aldéhyde alcool en milieu acide

[invitea456501d]

Bonjour


Je n'arrive pas à trouver quel mécanisme se produit entre le composé 17 et le méthanol dans l'acide sulfurique pour formé le composé 18
(qui conduira en 2 étapes à la formation de la molécule cible)

qui voit la manière de procéder ?
-----

[vpharmaco]

Je pense que la molécule 17 est mal dessinée (du moins qu'il en manque une partie). L'oxydation de Jones d'un alcool aliphatique conduit habituellement à la formation d'un acide carboxylique et non à un aldehyde, sauf cas particulier. Si c'est bien le cas, le passage de 17 à 18 puis à la molécule finale est alors facile

[invitea456501d]

L'oxydation de Jones d'un alcool aliphatique conduit habituellement à la formation d'un acide carboxylique et non à un aldehyde, sauf cas particulier.

super info je ne le savais pas merci
du coup effectivement c'est plus simple

[invitea456501d]

du coup qui voit comment passer de 18 à la molécule souhaité (en 2 réactions)
mon idée de départ était de faire une AN d'un organomagnésien (si ca marche pour les cétone ca doit marcher pour les ester)
mais après je n'arrive pas a me débarrasser de la liaison

et ce qui m'intrigue c'est le changement de stéréochimie avant arrière, je me suis certainement tromper avant

Image "inutile" supprimée

[A voir en vidéo sur Futura]

[vpharmaco]

[
mon idée de départ était de faire une AN d'un organomagnésien (si ca marche pour les cétone ca doit marcher pour les ester)
mais après je n'arrive pas a me débarrasser de la liaison

et ce qui m'intrigue c'est le changement de stéréochimie avant arrière, je me suis certainement tromper avant

Image "inutile" supprimée

Voir le mécanisme de réaction d'un organomagnésien sur un ester http://images.google.fr/imgres?imgur...OaAfUQrQMIIDAA

Je ne vois pas non plus, d'où viendrait le changement de stéréochimie

[invitea456501d]

merci ca va mieux avec ton explication du mécanisme

[HarleyApril]

Bonsoir

L'inversion pourrait être produite par énolisation de l'ester.
J'ai fait un modèle 3D, du coup on peut avoir une idée que cet isomère pourrait être plus stable, mais sans modèle, c'est loin d'être évident.

Cordialement