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Production industrielle adrenaline



  1. #1
    cojack23

    Production industrielle adrenaline


    ------

    Bonsoir

    Ma question est simple, est ce que quelqu'un aurait des infos concernant la production en quantité industrielle d’adrénaline (épinéphrine) ?

    J'ai réussis à trouver 1 procédé à partir du catéchol (https://upload.wikimedia.org/wikiped...adrenaline.svg) mais rien d'autre malheureusement

    Même une vague idée je suis preneur !

    -----

  2. Publicité
  3. #2
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Production industrielle adrenaline

    Les références datent du début du siècle précédent !
    C'est en effet cette voie de synthèse qui était utilisée.

    Cordialement

  4. #3
    cojack23

    Re : Production industrielle adrenaline

    Merci de votre réponse !

    Donc le procédé a t-il été conservé depuis tout ce temps ?

    J'essaye par la même occasion de trouver des réponses quant aux différent modes de synthèses de l'atropine mais en vain peut être auriez vous une petite idée aussi ?

  5. #4
    Neon20

    Re : Production industrielle adrenaline

    Bonsoir,

    Pour l'atropine, je vous ai trouvé un protocole détaillé sur son extraction à partir de matières premières végétales : http://jpm2001.free.fr/gnosie/Poly%2...-20-3-2015.pdf

    Synthèse totale de l'atropine hors charte !

    Quant à l'adrénaline, je ne sais pas trop comment c'est fabriqué. Mais étant donné qu'il s'agit d'un produit ayant une structure assez simple, on n'a pas dû passer à une production par les biotechs si la synthèse chimique était déjà peu coûteuse. Je pense que la synthèse n'a pas due beaucoup évoluer.
    Dans mon cours, j'ai la synthèse des bêta-bloquants dont la structure se rapproche un peu de celle de l'adrénaline, vous pourrez peut-être en déduire un moyen de synthétiser l'adrénaline. Pour faire simple, sans rentrer dans les détails: on fait d'abord réagir un phénate avec de l'épichlorohydrine, puis on utilise une amine primaire(en fonction du bêta-bloquant que l'on souhaite obtenir).

    Le mieux serait de vous procurer un livre de chimie thérapeutique. Comme ça vous aurez les procédés de fabrication d'un grand nombre de médicaments sous la main.
    Il y a aussi peut-être possibilité de suivre des cours de chimie théra à la fac ou de trouver des livres intéressants dans certaines bibliothèques universitaires. Savoir fabriquer le principe actif d'un médicament, c'est comme tout, ça s'apprend.
    Dernière modification par HarleyApril ; 03/02/2016 à 17h51.

  6. A voir en vidéo sur Futura
  7. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Production industrielle adrenaline

    Bonsoir

    Il n'y a pas de liaison éther dans l'adrénaline ! La synthèse des béta bloquants n'est pas transposable.

    Cordialement

  8. #6
    Neon20

    Re : Production industrielle adrenaline

    Bonsoir,

    Il n'y a pas de liaison éther dans l'adrénaline !(?)
    Oui, c'est une des quelques différences qu'il existe entre la structure des catécholamines et celle des bêta-bloquants(de la famille des aryloxypropanolamines). On peut en citer d'autres comme l'absence de noyau ortho-diphénol chez les bêta-bloquants.

    La synthèse des béta bloquants n'est pas transposable.
    Je n'ai jamais dit qu'elle était transposable. J'ai juste donner un exemple de famille de molécules que je connaissais comme étant les plus proches des catécholamines d'un point de vue structural (car c'est la seule chose que j'avais en tête) mais je n'ai pas dit qu'on pouvait forcément en tirer quelque chose d'utile pour la synthèse d'adrénaline. En fait, je partais du principe que mon interlocuteur était chimiste et qu'avec ses connaissances de chimiste, il pouvait peut-être en déduire quelque chose(ou pas), c'est tout. Je me suis peut-être mal exprimé.

    Mais le plus important dans mon commentaire restait le dernier paragraphe où j'expliquais où il fallait chercher l'info.

    Synthèse totale de l'atropine hors charte !(???)
    Depuis quand ce forum censure des corrections d'exam de chimie orga provenant d'une fac française? Avez-vous réellement ouvert le lien que j'ai envoyé?
    Si c'est le mot "coke" qui vous a choqué. Sachez que la cocaïne est encore utilisée comme anesthésique locale dans certaines préparations hospitalières et sa monographie est consultable dans la pharmacopée européenne. De plus, sa synthèse ou celle de composés similaires(comme la dextrocaïne) apparaît dans certains livres de chimie théra.
    Et celle de l'héroïne(qui n'est pourtant pas utilisée en thérapeutique) est dans un de mes cours de chimie théra portant sur les traitements de la douleur

    Bon, à part ça, j'ai réussi à trouver la synthèse de l'adrénaline dans un livre de chimie théra datant de 2010(donc relativement récent). Comme je le pensais, c'est quasiment la même que celle que vous avez trouvé. Il y a quand même quelques modifications(même si je ne pense pas que ça change grand chose): le catalyseur utilisé pour la première étape est le ZnCl2 au lieu du POCl3 et le réducteur utilisé pour la dernière étape est le NaBH4. Et voilà.(les chimistes me corrigeront si j'ai fait une erreur).

    Pour ce qui est de la synthèse des autres catécholamines:
    Pour la noradrénaline, il faut utiliser le (CH2)6N4 à la place de la méthylamine(dernière étape) et pour obtenir de l'isoprénaline, il faut utiliser l'isopropylamine à la place de la méthylamine(dernière étape).

    Pour l'atropine(qui n'est pas une catécholamine), vous tapez "synthèse atropine UPMC" et vous cliquez sur le premier résultat. (on va faire comme ça, vu que je ne peux pas poster le lien pour une raison qui, à ce jour, demeure inconnue ).

    Pour tout ce qui est contrôle des produits à chaque étape de fabrication, il faut regarder dans la pharmacopée européenne(tome II).
    Dernière modification par Neon20 ; 05/02/2016 à 19h02.

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  10. #7
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Production industrielle adrenaline

    oui, c'est la synthèse de la cocaïne qui est hors charte, même si on peut la trouver facilement sur le web

    Cordialement

  11. #8
    Neon20

    Re : Production industrielle adrenaline

    même si on peut la trouver facilement sur le web
    Ou dans des livres de chimie thérapeutique disponible dans les B.U santé ou dans des exams de fac.

  12. #9
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Production industrielle adrenaline

    Citation Envoyé par Neon20 Voir le message
    Ou dans des livres de chimie thérapeutique disponible dans les B.U santé ou dans des exams de fac.
    Le forum étant public nous ne pouvons pas nous permettre de diffuser de telles informations.

  13. #10
    Neon20

    Re : Production industrielle adrenaline

    En PACES,je me rappelle qu' il y a eu plusieurs intervenants médecins et non médecins qui venaient nous parler des stups de manière plutôt "détendue" à l'ensemble des P1(dont la plupart n'allaient pas continuer leurs études de santé).
    Et dans les années sup, c'est pis: que ce soit en galénique, en pharmacognosie, en chimie théra, en pharmaco ou en toxico ce n'est pas rare qu'un prof parle d'un moyen d'obtention ou d'administration d'un stup vite fait en plein milieu du cours. Par exemple, pour obtenir une solution injectable avec une base faible, je me souviens que le prof de galénique a pris l'exemple de la cocaine (en gros, il nous a expliqué comme faire du crack) et ce n'est qu'un exemple parmi tant d'autres.

    Alerter sur le statut juridique et les risques sanitaires dévastateurs de ces produits, oui.
    Cacher des données scientifiques: je trouve que ce n'est pas nécessaire, en plus, ça risque de nourrir les théories conspirationnistes.

    Apparemment, selon les filières, on n'a pas la même conception de la chose.
    Bon bah, maintenant je le sais que c'est un sujet tabou chez les chimistes, je n'en parlerai donc plus.
    Dernière modification par Neon20 ; 06/02/2016 à 21h37.

  14. #11
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Production industrielle adrenaline

    Citation Envoyé par Neon20 Voir le message
    Bon bah, maintenant je le sais que c'est un sujet tabou chez les chimistes, je n'en parlerai donc plus.
    En tant que chimiste ce n'est pas un sujet tabou. Moi aussi durant mes études j'ai eu l'occasion d'avoir ce type de cours.

    La différence ici est que nous ne sommes pas sur un forum privé réservé aux chimistes. Nous sommes sur un forum accessible à n'importe qui. Nous ne pouvons donc pas nous permettre de donner des informations sur la synthèse de stupéfiants.

  15. #12
    cojack23

    Re : Production industrielle adrenaline

    Merci beaucoup pour ton aide Néon20 cela m'aide beaucoup !

  16. Publicité
  17. #13
    cojack23

    Re : Production industrielle adrenaline

    Par contre est ce que votre livre de chimie thérapeutique mentionne le rendement de la synthèse en question et/ou d'autres infos concernant les préparatifs (besoins de matériel spécifique nécessitant la mise sous pression d'une des étapes de la réactions ou autres..) ?

  18. #14
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Production industrielle adrenaline

    La seule étape qui nécessitait du matériel spécifique était l'hydrogénation du carbonyle en alcool. Comme on peut faire la réduction au borohydrure, ce n'est plus un problème.

    Il existe une autre voie de synthèse : on prépare le cyanure de dihydroxybenzènecarbonyle et on hydrogène le tout (Ber 1931 p581)

    cordialement

  19. #15
    Neon20

    Re : Production industrielle adrenaline

    Bonsoir,

    Je vous ai trouvé un site pas mal où vous pourrez trouver la synthèse de nombreuses molécules d'intérêt thérapeutique, au cas où cela vous intéresse avec les références en fin de page.
    http://pharmaceutical-substances.thi...lyon1.fr/prod/

  20. #16
    Kemiste
    Responsable technique

    Re : Production industrielle adrenaline

    Il faut un compte pour accéder au site...

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