Carbanion, radical ?
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Carbanion, radical ?



  1. #1
    oOCoCOo

    Carbanion, radical ?


    ------

    Bonjour,

    Dans les mécanismes réactionnels on prête beaucoup attention aux carbocations, aux carbanions et aux radicaux. Est-ce que le carbanion peut être considéré comme un radical particulier ? Si non, quelle serait la différence ?

    Merci

    oOCoCOo

    -----

  2. #2
    Sethy

    Re : Carbanion, radical ?

    Le mieux est de faire 2 schémas.

    Sur le premier tu dessines le carbanion méthyle et le carbocation méthyle.

    Sur le second tu dessines 2 radicaux méthyles.

    Ensuite tu compares le tout, et tu comprendras tout de suite ton erreur.

    P.S. : si tu as bien dessiné, tu verras que dans les 2 cas, si ça réagit, ça fait de l'éthane.

  3. #3
    oOCoCOo

    Re : Carbanion, radical ?

    D'accord, donc si j'ai bien compris, quand on fait le chemin inverse. Si on scinde l'éthane en deux, soit les électrons de la liaison vont sur le même carbone auquel cas on a un carbanion et un carbocation, soit ils vont chacun sur un carbone différent et cela forme deux radicaux.
    Les radicaux ne sont pas chargés mais sont très instables du fait de leur électron célibataire. Dans le cas du methyle, ils sont hybridés sp3 avec 3 électrons pour les liaisons H et un électron seul.
    Les carbanions et carbocations sont chargés électriquement, et sont instables également. Le carbocation est sp3 mais avec la dernière case vide. J'ai bon ?

    Au niveau de la réactivité, les radicaux ont ils une préférence pour tel ou tel composé ou est-ce qu'ils réagissent avec le premier truc qu'ils croisent ?

  4. #4
    Sethy

    Re : Carbanion, radical ?

    Citation Envoyé par oOCoCOo Voir le message
    D'accord, donc si j'ai bien compris, quand on fait le chemin inverse. Si on scinde l'éthane en deux, soit les électrons de la liaison vont sur le même carbone auquel cas on a un carbanion et un carbocation, soit ils vont chacun sur un carbone différent et cela forme deux radicaux.
    Oui, c'est ça.

    Citation Envoyé par oOCoCOo Voir le message
    Les radicaux ne sont pas chargés mais sont très instables du fait de leur électron célibataire. Dans le cas du methyle, ils sont hybridés sp3 avec 3 électrons pour les liaisons H et un électron seul.
    Les carbanions et carbocations sont chargés électriquement, et sont instables également. Le carbocation est sp3 mais avec la dernière case vide. J'ai bon ?
    Par effet de répulsion des 3 hydrogène, la configuration du carbocation est sp2.

    Citation Envoyé par oOCoCOo Voir le message
    Au niveau de la réactivité, les radicaux ont ils une préférence pour tel ou tel composé ou est-ce qu'ils réagissent avec le premier truc qu'ils croisent ?
    C'est variable. Si on prend par exemple la chloration des alcanes (exemple du propane), on va obtenir quasiment toutes les combinaisons possibles. 1,2,3 Chlore sur les deux carbones de bout de chaine et 1 ou 2 sur le carbone central.

  5. A voir en vidéo sur Futura
  6. #5
    HarleyApril
    Modérateur

    Re : Carbanion, radical ?

    NB les radicaux peuvent parfois être chargés, ne pas croire qu'ils sont toujours neutres

    cordialement

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