L'EDTA et ses acidités...

[soif2savoir]

Bonjour,
une amie qui travaille pour son CAPES se posait la question suivante : Comment justifier que l'EDTA ait 4 pka très différents et non 4 proches (alors que la molécule admet un axe de symétrie)? Les hydrogènes rattaché à des carbones équivalents devraient avoir une réactivité assez proche, non?
Autre formulation de la question : Comment justifier que les pka soient si différents (2,0 jusqu'à 10,3)? J'avoue que je n'ai pas de réponse satisfaisante à lui proposer. Pouvez-vous m'aider ?

Merci d'avance pour vos réponses.
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[jeanne08]

Au départ les 4 hydrogènes jouent le même rôle ... mais à partir du moment où le premier est parti les 3 restant ont des rôles différents .
Même raisonnement pour les pKa d'un diacide comme H2S : au départ les 2 H jouent le même rôle . L'un parti sous forme H+ , le second est alors à coté d'une charge - qui le retient et il part beaucoup plus difficilement.

[moco]

On peut compléter ce que dit Jeanne08 en faisant un raisonnement très général. On peut admettre qu'il doit être assez facile d'arracher un proton à un polyacide neutre. Mais, après cette première opération, l'acide est devenu un ion négatif. Il est assez compréhensible que c'est plus difficile d'arracher un 2ème charge positive à quelque chose qui est négatif. Si on y parvient, on obtient un ion chargé doublement négatif. Par le même raisonnement, cela devient encore plus difficile d'arracher une charge positive à cet objet chargé deux fois moins. Et bien sûr, il est toujours plus difficile d'arracher le 4ème proton à un objet qui es chargé de trois charges négatives.

[soif2savoir]

Je m'étais enflammé à chercher des effets mésomères.
Merci pour vos réponses. C'est assez clair et logique pour être retenu.

[A voir en vidéo sur Futura]