Bonjour à tous,
Dans le cadre de mon Master pharmacie, je dois analyser la monographie du Sorbitol. Pour cela, on me demande d'expliquer comment se passe la cristallisation lorsqu'on mélange :
Sorbitol + Pyridine R + anhydride acétique R
et là j'avoue que je sèche pas mal...
Si quelqu'un à la réponse, il aura la satisfaction d'avoir aidé quelqu'un à décrocher un Master
Merci beaucou^p
Bonsoir,
A priori j'imagine une estérification. Difficile de savoir combien de groupes acétyles seront fixés : il y a deux fonctions alcool primaire et les 4 autres sont alcool secondaire.
Merci beaucoup pour ta réponse qui m'aide au moins à savoir quoi chercher comme mécanisme
La dernière question sur laquelle je bloque est "la détection de sucres réducteurs" le protocole de la Pharmacopée Européenne est le suivant :
0,5g de sorbitol dans 6mL d'eau en chauffant légèrement
Refroidir et ajouter 20mL d'acide cupri-citrique (Inconnu pour moi!!)
Porter à ébullition 7mn
Refroidir rapidement et ajouter solution acide acétique glacial + Iode
Ajouter 25mL acide chlorhydrique + eau
Doser l'excès d'Iode au thiosulfate
Je comprends bien ici que le principe est de provoquer la réduction de l'iode I2 en I- mais IMPOSSIBLE de comprendre ce que viennent faire tous ces acides ainsi que les moments d'ébullition. Et mes recherche sur internet reste vaines. Rien sur la réduction en milieu acide!
Le sorbitol est du glucose hydrogéné.
L'acide cupro-citrique est un complexe de cuivre(II) et de ion citrate, qui se forme en mélangeant du sulfate de cuivre et de l'acide citrique. Mais je me demande s'li ne faut pas aussi ajouter une base pour que la réaction suivante se produise. Renseigne-toi.
En présence de composés réducteurs comme le glucose, ce complexe cupro-citrique oxyde ces réducteurs, et se réduit en oxyde de cuivre(I) de formule Cu2O, qui forme un précipité jaune-brunâtre, comme dans la réaction de Fehling. Cette réaction est lente, et se produit mieux à chaud. Mais elle se passe en milieu basique, me semble-t-il.
Après quoi on rajoute un acide pour détruire l'excès de base, puis un excès d'iode I2 qui oxyde le Cu2O qui vient d'être formé.
On titre ensuite, l'excès de iode I2 en milieu très acide par le thiosulfate.
Merci énormément.
Moco, saurais-tu exactement comment se passe la Cristallisation du sorbitol par la pyridine comme expliquée plus haut ? Car le mécanisme d’estérification ok je vois, mais j'ai beaucoup de mal à voir quels sont les produit et pourquoi cela cristallise.
C'est plus qu'une cristallisation, c'est une réaction chimique. Pour répondre à ta question il faudrait connaitre le protocole complet.
Le protocole est le suivant :
Dissolvez 0,5g de sorbitol en chauffant dans un mélange de 0,5mL de pyridine R + 5mL d'anhydride acétique R
Après 10mn versez le mélange dans 25mL d'eau R et laissez-le reposer dans de l'eau glacée pendant 2h.
Recueillez le précipité, faites cristalliser dans de l'éthanol à 96% et sécher sous vide.
Merci à tous pour votre aide
Bonjour,
Il faut calculer les nombres de moles pour savoir s'il y a juste assez pour obtenir un mono acétate ou plus. Ce qui manque dans ce protocole est la réaction prévue: parce que séparer un un composé sans savoir sa formule ne permet pas un dosage, à moins d'avoir une indication sur le poids théorique .
Je suis bien d'accord avec toi. C'est pourquoi notre professeur nous a demandé d'établir ces réactions. Et j'avoue que là, je sèche ! D'où mon message sur ce forum :-s
Bonjour,Envoyé par gam--s
Au niveau Master de pharmacie tu dois pouvoir calculer le nombre de moles d'anhydride acétique, de sorbitol. Chaque mole d'anhydride peut fixer UN groupe acétyle sur le sorbitol. Donc regarde si le rapport des moles permet de fixer plus d'un groupe acétyle et donc combien en tout. Remarque pour bien faire calcule aussi le nombre de moles de pyridine qui captera l'acide acétique formé simultanément avec l'estérification: pour vérifier s'il y en assez. La connaissance des densités est nécessaire pour convertir les volumes en masse. L'anhydride acétique est plus lourd que l'eau.
