Test à l'iodoforme

[invite7a03e755]

Bonjour,
En lab de chimie, il fallait déterminer la nature d'un inconnu. Les deux options possibles pour mon inconnnu est le 4-méthylpentan-2-one et le 1-chloropropan-2-one.

Je soumet mon inconnu à un test à l'iodoforme, et il n'y a pas de précipités qui se forment. Comment ça se fait? Si mon inconnu est le 4-méthylpentan-2-one ou le 1-chloropropan-2-one, dans les deux cas, il y aurait des précipitations.

Est-ce qu'il y a des erreurs de manipulations qui pourrait répondre à ce problème?
SVP aidez moi

Merci
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[Sethy]

Bonjour,
En lab de chimie, il fallait déterminer la nature d'un inconnu. Les deux options possibles pour mon inconnnu est le 4-méthylpentan-2-one et le 1-chloropropan-2-one.

Je soumet mon inconnu à un test à l'iodoforme, et il n'y a pas de précipités qui se forment. Comment ça se fait? Si mon inconnu est le 4-méthylpentan-2-one ou le 1-chloropropan-2-one, dans les deux cas, il y aurait des précipitations.

Est-ce qu'il y a des erreurs de manipulations qui pourrait répondre à ce problème?
SVP aidez moi

Merci

C'est possible évidemment. Essaye avec un peu d'acétone pour valider ta procédure.

[ecolami]

Bonsoir,
La Chloropropanone est lacrymogène, c'est un indice...

[invite7a03e755]

Bonjour,
Je ne comprends pas le rapport avec le fait que la chloropropane est lacrymogène. Ça se peut que le chloropropane est un composé qui irrite les yeux, mais je ne vois pas comment ça répond à ma question.

[A voir en vidéo sur Futura]

[invite7a03e755]

Est-ce que en théorie, je devrais percevoir des précipités jaunes dans le test à l'iodoforme avec le 4-méthylpentan-2-one et avec le 1-chloropropan-2-one?
Si oui, pourquoi je ne les vois pas? Quelles sont les erreurs possible?

[inviteeb6310ba]

Bonjour,

Pour cela il faudrait que tu nous expliques comment tu as mené ton test à l'iodoforme...

[invite7a03e755]

J'ai mis mon inconnu dans une éprouvette, 0,5mL d'inconnu. J'ai ajouté à l'éprouvette 5mL d'une solutiond'iodure de potassium contenant l'iode à 10%. Ensuite j'ai ajouté goutte à goutte une solution d'hydroxyde de sodium 20%, jusqu'à ce que la solution demeure jaune pendant deux minutes. j'ai laissé le mélange réactionnel se reposer pendant 5min. Il n'y a pas eu d'apparition de solide après ce 5min, alors j'ai chauffer la solution, et puis j'ai laissé reposer la solution pendant 10 autre minutes. Après cela, il n'y avait toujours pas de solide.

Merci

[invite7a03e755]

Est-ce qu'il se peut que j'ai ajouté trop de la solution de NaOH 20%, ce qui fait que la précipitation n'a pas eu lieu?
Si oui, comment ça se fait? C'est quoi l'effet d'un excès de NaOH sur les précipités d'iodoforme?

Merci

[inviteeb6310ba]

L'absence de précipité peut être dû à la trop grande dilution en effet. Quel volume de NaOH as-tu introduit? Normalement il s'agit d'une réaction catalytique (ou quasi) en ion hydroxyde

[invite7a03e755]

J'ai répondu à ma question, mais merci beaucoup quand même.

MissVici101

[ecolami]

Bonjour,
Tu as deux produits inconnus a tester, je te dis que l'un d'eux est lacrymogène (fortement!!) bien sûr que ça n'a rien a voir avec le test. Le second produit est insoluble ou mal soluble en solution aqueuse.
Quand tu as fait ton test tu n'as pas remarqué d'effet lacrymogène, il ne restait que le second produit, etant mal soluble la réaction n'a pas donné de résultat.
Je ne sais pas si la chloropropanone est miscible avec l'eau, sans doute oui: la réaction avec l'iode serait compliquée par la présence d'un atome de chlore. l'Iode se fixera, a priori, sur le carbone qui porte déja le chlore et il ne pourra pas s'en fixer 3 pour faire du CHI3 mais du DiIodoChloroMéthane. Eventuellement il y aura un échange du Chlore par l'Iode, mais je n'y crois pas trop.
La réaction haloforme se fait en milieu alcalin avec un halogène sous forme "hypo" (hypochlorite par exemple). Si on est en milieu neutre voire "acide" la réaction est toute différente et il n'apparait pas d'haloforme, l'halogène (ou les halogènes..) se fixe sur l'un des carbone voisin de la cétone.