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Protocole de synthèse paracétamol



  1. #1
    sand75

    Protocole de synthèse paracétamol

    Bonjour,

    dans un protocole fournit on synthétise le paracétamol à partir de para-aminophénol et d'anhydride éthanoïque: dans ce cas la réaction est totale (contrairement à la synthèse avec l'acide éthanoïque).
    Mais un truc me perturbe dans le protocole de synthèse: introduire le para-aminophénol, ajouter de l'eau puis de l'anhydride éthanoïque.

    Pourquoi ajouter l'eau sachant que normalement l'eau devrait réagir avec l'anhydride éthanoïque pour le transformer en acide éthanoïque ( et dans ce cas, la réaction n'est plus totale).

    En cherchant sur internet des protocoles de synthèse, je trouve en gros deux écoles : ceux qui adoptent le protocole précédent et ceux qui commence par dissoudre le para-aminophénol dans l'acide éthanoïque et n'utilisent pas d'eau? Avantage et inconvénients des 2 protocoles ???

    Merci pour vos réponses.

    -----


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  3. #2
    Kemiste

    Re : protocole de synthèse paracétamol

    Bpnsoir.

    Citation Envoyé par sand75 Voir le message
    dans un protocole fournit on synthétise le paracétamol à partir de para-aminophénol et d'anhydride éthanoïque: dans ce cas la réaction est totale (contrairement à la synthèse avec l'acide éthanoïque).
    On ne synthétise pas d'amide à partir d'une amine et d'un acide carboxylique.

    Citation Envoyé par sand75 Voir le message
    Mais un truc me perturbe dans le protocole de synthèse: introduire le para-aminophénol, ajouter de l'eau puis de l'anhydride éthanoïque.

    Pourquoi ajouter l'eau sachant que normalement l'eau devrait réagir avec l'anhydride éthanoïque pour le transformer en acide éthanoïque ( et dans ce cas, la réaction n'est plus totale).
    Quels sont les rendements annoncés ? Si la synthèse se fait dans l'eau c'est que la réaction entre l'amine et l'anhydride acétique doit être plus rapide que la réaction entre l'eau et l'anhydride acétique.

    Citation Envoyé par sand75 Voir le message
    En cherchant sur internet des protocoles de synthèse, je trouve en gros deux écoles : ceux qui adoptent le protocole précédent et ceux qui commence par dissoudre le para-aminophénol dans l'acide éthanoïque et n'utilisent pas d'eau? Avantage et inconvénients des 2 protocoles ???
    Il faudrait regarder au niveau des quantités de réactifs utilisés, des conditions opératoires (temps, température), de la purification...

  4. #3
    sand75

    Re : Protocole de synthèse paracétamol

    En fait, pourquoi ne peut-on pas faire une acylation le phénol en milieu aqueux ?????

  5. #4
    Kemiste

    Re : Protocole de synthèse paracétamol

    Ce n'est pas la même réaction. D'un coté tu as une estérification et d'un autre une amidification. L'amine est plus nucléophile.
    Dernière modification par Kemiste ; 28/03/2016 à 22h53.

  6. #5
    sand75

    Re : Protocole de synthèse paracétamol

    esterification est du cote phenol: donc on ne peut pas faire d'esterification en milieu aqueux

  7. A voir en vidéo sur Futura
  8. #6
    Kemiste

    Re : Protocole de synthèse paracétamol

    Dans une estérification on cherche à éliminer l'eau qui se forme donc l'effectuer dans l'eau n'est pas une bonne idée.

    J'ai l'impression que plusieurs questions se mélangent. Au début tu parlais des conditions de l'acétylation de l'amine et après tu poses une question sur estérification qui semble liée à ton premier message ("en fait").

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  10. #7
    sand75

    Re : Protocole de synthèse paracétamol

    En fait, les choses ne sont pas claires pour moi.
    Pour synthétiser le paracétamol , on fait réagir le para-aminophénol avec de l'anhydride éthanoïque en milieu aqueux. Or, si je comprend bien, le fait de réaliser la synthèse en milieu aqueux favorise la réaction de l'anhydride sur la fonction amine du para-aminophénol. Ce que je ne comprend pas c'est pourquoi ? Car par ailleurs on sait que le phénol est très réactif avec les anhydrides.
    Donc ma question est : pourquoi le fait de travailler en milieu aqueux rend la réaction chimiosélective en sorte ?

  11. #8
    Kemiste

    Re : Protocole de synthèse paracétamol

    Si la réaction peut se faire dans l'eau ou l'acide acétique c'est que ce n'est pas l'eau qui oriente la réaction. Tout d'abord il faut retenir que les amines sont plus nucléophiles que les alcools. C'est donc la partie aniline qui va réagir avant le phénol avec l'anhydride acétique. Le fait de faire la réaction dans l'eau est également défavorable pour une estérification.

    Ensuite il faut regarder également les quantités de matière. Lorsque la réaction est réalisée dans l'acide acétique combien y a-t-il d'équivalent d'anhydride acétique ? Idem pour la réaction dans l'eau ?

  12. #9
    sand75

    Re : Protocole de synthèse paracétamol

    Donc, sans le milieux aqueux la réaction privilégiée est déjà avec le groupe amine.
    Par contre que l'eau soit défavorable à l'estérification me pose soucis : en effet, l'action d'un phénol sur un anhydride ne donne pas d'eau mais un ester et un acide. Il ne devrait pas y avoir de déplacement d'équilibre de cette réaction par la présence de l'eau ?

  13. #10
    Kemiste

    Re : Protocole de synthèse paracétamol

    Citation Envoyé par sand75 Voir le message
    Par contre que l'eau soit défavorable à l'estérification me pose soucis : en effet, l'action d'un phénol sur un anhydride ne donne pas d'eau mais un ester et un acide.
    Oui

    Citation Envoyé par sand75 Voir le message
    Il ne devrait pas y avoir de déplacement d'équilibre de cette réaction par la présence de l'eau ?
    Oui, dans le sens inverse, donc dans le sens de formation du phénol. D'où la réaction défavorable en présence d'eau.

  14. #11
    sand75

    Re : Protocole de synthèse paracétamol

    Citation Envoyé par Kemiste Voir le message



    Oui, dans le sens inverse, donc dans le sens de formation du phénol. D'où la réaction défavorable en présence d'eau.
    euh là ça m'embrouille : pour que l'eau est une influence sur la réaction phénol +anhydride donne ester +acide, il faudrait de l'eau quelques part dans l'équilibre ????

  15. #12
    Kemiste

    Re : Protocole de synthèse paracétamol

    Ici on a la réaction alcool + anhydride -> ester + acide. Tu connais également l'équilibre alcool + acide = ester + eau. C'est équilibre est toujours vérifié.

    Si tu fais une estérification entre entre un alcool et un anhydride dans l'eau tu vas obtenir un ester dans l'eau. Tu auras donc l'équilibre ester + eau = alcool + acide.

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  17. #13
    sand75

    Re : Protocole de synthèse paracétamol

    Ok ...cette fois les choses sont claires pour moi.
    Merci pour tout
    Bonne nuit

  18. #14
    nlm.nlm

    Re : Protocole de synthèse paracétamol

    Bjr

    je comprends toujours pas l'addition d'eau puisque cette dernière détruit l'anhydride ...

  19. #15
    HarleyApril

    Re : Protocole de synthèse paracétamol

    c'est une histoire de cinétique
    l'amine est plus rapide que l'alcool qui est plus rapide que l'eau pour attaquer un anhydride

    voir Schotten Baumann
    et même Menalda GazzChimItal 1964 (si ma mémoire est bonne)

    Cordialement

  20. #16
    HarleyApril

    Re : Protocole de synthèse paracétamol

    c'est une histoire de cinétique
    l'amine est plus rapide que l'alcool qui est plus rapide que l'eau pour attaquer un anhydride

    voir Schotten Baumann
    et même Menalda GazzChimItal 1964 (si ma mémoire est bonne)

    Cordialement

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