Chimie Analytique spectre RMN : determination forme développée

[invitebf8f4fd2]

Non mais j'ai regardé à quoi ça ressemble.
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[inviteb7fede84]

Quel est l angle formé par les atomes de carbone dans un allène ?

[invite91f9b17e]

Oui mais le message 20 correspond aussi à C6H8O2

Oui, mais l'autre structure est, d'après Shaddock et je le crois aussi, impossible pas de double liaison sur un cycle à 4. Quel est ton niveau d'étude ? Ce genre de choses sont d'un niveau élevé

[invitebf8f4fd2]

Non mais j'ai regardé à quoi ça ressemble.
L2 chimie

[invitebf8f4fd2]

J'avais mal lu la question en gros Allène angle 180° pour les carbonnes. C'est ça, que vous voulez me faire comprendre ?

[inviteb7fede84]

Oui, tout à fait

[inviteb7fede84]

Oui, mais l'autre structure est, d'après Shaddock et je le crois aussi, impossible pas de double liaison sur un cycle à 4. Quel est ton niveau d'étude ? Ce genre de choses sont d'un niveau élevé

On peut introduire UNE double liaison dans un cycle à 4, voir la structure de l acide squarique par exemple.

[invite91f9b17e]

On peut introduire UNE double liaison dans un cycle à 4, voir la structure de l acide squarique par exemple.

Oui, je me suis mal exprimée. Une seule double liaison sur un cycle à 4 atomes. Je n'ai jamais appris cette règle, mais je m'en doutais.
L’exercice me parait un peu compliqué tout de même. Bon en même temps, moi je n'ai que fait un DUT.

[inviteeb6310ba]

Bonjour,

Tu a seulement le spectre proton de ta molécule? pas le carbone, infrarouge etc.?

Pour ma part voilà 2-3 idées (à discuter évidemment) :
- les 2 singulets vers 2 ppm plus la présence d'un septuplet suspectent la présence d'un isopropyl
- le CH de l'isopropyl (le septuplet à 4,8 ppm) est trop déblindé pour être lié à un alkyle, voire trop pour n'être qu'un "simple" isopropoxy (3,64 ppm par exemple dans le cas du diisopropyl ether), je pencherai par conséquent sur un ester d'isopropyle (par exemple sur l'acétate d'isopropyle on retrouve bien nos 3 signaux dont le septuplet vers 4-5 ppm)
- si on part sur une structure R-COO-iPr, il reste 2 carbones à placer ainsi que 2 insaturations, cela ne te laisse guère le choix...

[inviteb7fede84]

Effectivement, la RMN est insuffisante pour trancher rapidement... L'hypothèse du "propiolate" est intéressante. J'ai toujours "un peu de mal" avec le déplacement chimique du proton "propiolique" donné vers 3,1 ppm par un simulateur de spectre ?

[HarleyApril]

Bonsoir

Le proton propiolique devrait être bien plus déblindé, cf la table dans le premier post. Cette valeur à 1.8 pourrait correspondre à un O-C=C-H
L'isopropoxy n'est pas non plus vraiment à la place attendue. Le spectre de l'acétate d'isopropyle donne 5.0 pour le CH (heptuplet) et 1.23 pour les deux CH3 (doublet). Je veux bien que le CH descende de 5.0 à 4.8, mais le 1.23 ne va pas monter à 1.9.
Les structures cycliques font apparaître un proton vinylique, on ne le trouvera jamais à 1.8

C'est pas simple comme affaire ...

[inviteb7fede84]

Tout à fait d'accord avec toi Harley, aucune hypothèse n'est satisfaisante ? Cela permet de montrer à Brahimtoz, à titre d'exemple, le type de brain storming auquel on peut se livrer.

[inviteeb6310ba]

J'avoue être bloqué là...tu n'as aucune autre indication sur ce composé?

[invitebf8f4fd2]

Je sors de cours. J'ai lu vos commentaires et c'est pour ça que je suis venu ici c'est trop compliqué.
Je n'ai pas plus de moyen pour déterminer la molécule IR etc.
Je n'ai que le spectre et la formule brute.
Je reste sur ma formule développée si j'arrive à avoir une correction je vous la donne . l'essentiel pour moi c'est de voir votre façon de raison pour faire pareil.
J'ai d'autres spectres sur lesquels je peux travailler quand je les aurai fait je vous proposerai ma réponse.
Je reviens vers vous dès que possible avec la bonne réponse pour ce spectre.

[Sethy]

Aucune chance qu'il y ait une faute dans la formule brute ?

Par exemple, sur le nombre de carbone ?

[invitebf8f4fd2]

Non. C'est la bonne formule brute C6H8O2

[invitebf8f4fd2]

Bonjour, je viens avec la réponse.

La molecule que l'on recherche est celle ci.
Vous en pensez quoi ? c'est logique ?